Bromierung von Hexan

Geräte:

Erlenmeyerkolben 100 ml mit Stopfen, helle Lichtquelle (z.B. Overhead-Projektor), Brenner, Tiegelzange, Abdampfschale, Scheidetrichter.

Chemikalien:

Hexan (oder Heptan), Bromwasser, Indikatorpapier, Silbernitratlösung, Kupferblech.

Durchführung Teil 1:

Schulversuch zur Bromierung von Heptan, bei dem abgebildeten Versuch wird auch der Einfluss der Lichtfarbe untersucht.
Autor: Ulrich Helmich 2015, Lizenz: siehe Seitenende

1. Wir geben 20 bis 30 ml Hexan in einen Erlenmeyerkolben (100 ml) und fügen ca. 5 bis 7 ml Bromwasser dazu (Abzug, Schutzhandschuhe). Der Erlenmeyerkolben wird kurz geschwenkt, so dass sich die beiden Flüssigkeiten gut vermengen.
2. Der Erlenmeyerkolben wird dann mit einem Stopfen lose verschlossen und auf einen Overhead-Projektor gestellt. Ein feuchter Streifen Indikatorpapier wird mit dem Stopfen in dem oberen Bereich des Erlenmeyerkolben eingeklemmt.

3. Will man zusätzlich den Einfluss der Lichtfarbe auf die Reaktion überprüfen, stellt man zwei solcher Erlenmeyerkolben wie in dem Bild zu sehen auf eine rote bzw. blaue Glas- oder Kunststoffplatte, die auf den Projektor gelegt werden.

Beobachtungen:

Das Stoffgemisch entwickelt dichte Nebel, die sich teils mit der Flüssigkeit vermischen und diese trübe erscheinen lassen. Nach zwei oder drei Minuten intensiver Belichtung hat sich die ursprünglich braune Flüssigkeit vollkommen entfärbt. Das Indikatorpapier hat sich (im Idealfall) rot gefärbt.

Die Reaktion erfolgt bei Bestrahlung mit Blaulicht erheblich schneller als bei Bestrahlung mit Rotlicht.

Durchführung Teil 2:

3. Das Reaktionsgemisch wird in einen Scheidetrichter überführt. Die wässrige Phase befindet sich unten, die organische Phase oben im Scheidetrichter. Die beiden Phasen werden nun mit Hilfe des Scheidetrichters möglichst sauber getrennt.
4. Die wässrige Phase wird mit ein paar Tropfen Silbernitrat-Lösung versetzt
5. Mit der organischen Phase wird im Abzug die Beilstein-Probe durchgeführt.
   Dazu glüht man ein sauberes Kupferblech gut aus und hält dann das glühende Kupferblech in die organische Phase. Sofort hält man das Kupferblech dann wieder in die Bunsenflamme. Wenn sich die Flamme kurzzeitig intensiv grün färbt, hat man eine organische Halogenverbindung nachgewiesen. Da sich im Laufe der Reaktion giftige Dioxine bilden, muss die Nachweisreaktion unter dem Abzug durchgeführt werden.

Beobachtungen:

Nach Zugabe von Silbernitrat-Lösung bildet sich in der anorganischen Phase ein weißgelber Niederschlag.

Die Beilstein-Probe mit der organischen Phase fällt positiv aus, die Bunsenflamme färbt sich für kurze Zeit intensiv grün.

Erklärungen:

Dieser Versuch wird besprochen auf folgenden Seiten:

Sekundarstufe II, Reihe "Organische Chemie", Seite "Bromierung von Hexan"

Chemie für Mediziner, Thema 4.2 Reaktionstypen, Seite "Radikalische Substitution"