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Nucleophilie und Basizität

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Das OH--Ion ist bekanntlich eine recht starke Base. Wässrige Lösungen, die Hydroxid-Ionen enthalten, werden deshalb auch als Laugen bezeichnet. Das verwandte SH--Ion ist eine deutlich schwächere Base.

Nun sollte man doch meinen, dass das OH--Ion auch ein stärkeres Nucleophil ist als das SH--Ion. Das Gegenteil ist aber der Fall; das SH--Ion ist das stärkere Nucleophil.

Aufgabe

Begründen Sie diesen scheinbaren Widerspruch!

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