Kronenether

Das Bild zeigt einen sogenannten Kronenether. Der hier gezeigte Kronenether besteht aus sechs Ethanol-Einheiten. Dieser Ether wird auch als [18]Krone-6 bezeichnet.

In nichtpolaren Lösemitteln bilden sich keine Solvathüllen um die Ionen, daher zeigen die Ionen keinerlei Neigung, sich zu trennen. Gibt man nun einen Kronenether zu diesem nichtpolaren Lösemittel (der [18]Krone-6-Ether selbst ist bei Zimmertemperatur ein Feststoff), so nehmen die Moleküle des Kronenethers die Kationen auf, weil sich die negativ polarisierten O-Atome des Ethers innen befinden.

Gibt man Kaliumfluorid zu einem Gemisch aus Hexan und Kronenether, so kann eine nucleophile Substitution sehr leicht ablaufen, das Fluorid-Ion verdrängt dann die nucleofuge Gruppe aus dem organischen Substrat.

Aufgabe

Erläutern Sie, wieso der Zusatz eines Kronenethers die nucleophile Substitution in einem unpolaren Lösemittel stark beschleunigt.