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Benzol, die "Mutter" aller Aromaten

"Aromaten" - Benzol - Strukturanalyse - aromatischer Zustand - Hückel - Phenol

Alle aromatischen Verbindungen haben eine Gemeinsamkeit - den Benzolring. Dieser besteht aus sechs Kohlenstoff- und sechs Wasserstoff-Atomen.

Benzolstruktur

Alle aromatischen Verbindungen haben eine Gemeinsamkeit - den Benzolring. Dieser besteht aus sechs Kohlenstoff- und sechs Wasserstoff-Atomen. Der Ring enthält drei C=C-Doppelbindungen.

Nun hat eine C-C-Einfachbindung eine Länge von 154 pm und eine C=C-Doppelbindung eine Länge von 134 pm. Analysen des Benzol-Moleküls haben aber ergeben, dass alle sechs C-C-Bindungen eine einheitliche Länge von 139 pm besitzen.

In der folgenden Zeichnung habe ich einmal versucht, das Benzol-Molekül maßstabsgerecht darzustellen:

Das Benzol-Molekül, maßstabsgetreu in zwei Versionen

Einige Aromaten

Dazu habe ich in meinem Zeichenprogramm (Apple Pages) drei Linien erzeugt mit Längen von 15,4 cm, 13,4 cm und 13,9 cm und diese dann in Form von möglichste regelmäßigen Sechsecken angeordnet.

Oben im Bild sehen Sie die übliche Darstellung des Benzol-Moleküls. Alle sechs C-C-Bindungen sind gleich lang, das Ergebnis ist ein sehr regelmäßiges Sechseck.

Unten im Bild sehen Sie ein Benzol-Molekül, wie es eigentlich aussehen müsste, wenn es drei C-C-Einfachbindungen und drei C=C-Doppelbindungen enthielte - nicht mehr so regelmäßig, sondern ziemlich schief.

Die Tatsache, dass das "echte" Benzol-Molekül sechs gleich lange C-C-Bindungen besitzt, formal aber auch drei Doppelbindungen enthält, lässt sich mit unserem bewährten Kugelwolkenmodell nicht mehr erklären. Dieses Problem stellen wir aber erst einmal zurück.

Eigenschaften von Benzol

Benzol ist die einfachste aromatische Verbindung überhaupt. Leider ist die Verwendung von Benzol in der Schule verboten, weil der Stoff höchst gefährlich ist. Er steht in Verdacht, Krebs zu erzeugen und andere gesundheitliche Schäden hervorzurufen.

Im Körper wird Benzol enzymatisch oxidiert, dabei entstehen Epoxide, reaktive chemische Verbindungen, die mit körpereigenen Substanzen reagieren und auch das Erbgut schädigen können.

Als Ersatzstoff für Benzol wird Toluol C6H5-CH3 verwendet, das ähnliche Eigenschaften hat wie Benzol - aber auch nicht ganz ungefährlich ist. Trotzdem darf Toluol bereits in der Sekundarstufe I eingesetzt werden, denn die offizielle Tätigkeitsbeschränkung betrifft nur Schüler bis zur Jahrgangsstufe 4.

Geschichte

Michael Faraday isolierte im Jahre 1825 eine neue, bisher unbekannte Verbindung, als er mit Walölen experimentierte. In den Londoner Straßenlaternen wurde damals Walöl verbrannt, und bei dieser Verbrennung bildeten sich flüssige Rückstände. Aus diesen flüssigen Rückständen isolierte Faraday dann das Benzol, das er aber als "Pheno" bezeichnete. Der Name "Benzol" wurde dann 1834 von Justus von Liebig eingeführt. Ebenfalls 1834 fand Eilhard Mitscherlich die Summenformel C6H6 heraus.[1].

Strukturaufklärung

Die Aufklärung der Benzolstruktur dauerte recht lange und verlief ziemlich kontrovers. Dieses Thema ist aber für den Chemie-Unterricht höchst interessant, weil man hier exemplarisch darlegen kann, wie Chemiker systematisch vorgehen, wenn sie die Struktur eines unbekannten Stoffes aufklären wollen. Dieses Thema habe ich daher auf den nächsten Webseiten ausführlich dargestellt.

Weitere Einzelheiten

Ich kann hier nicht sämtliche Einzelheiten zum Thema "Benzol" auflisten, das hat die Wikipedia bereits viel besser gemacht. Wer sich also wirklich für das Vorkommen, die Herstellung, die Eigenschaften, die Verwendung etc. von Benzol interessiert, sollte sich diesen langen Artikel mal anschauen. Eine deutlich kürzere und schülergerechtere Darstellung findet sich auf der Seite von Thomas Seilnacht, die ich nur empfehlen kann.