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Aromatische Verbindungen

"Aromaten" - Benzol - Strukturanalyse - aromatischer Zustand - Hückel - Phenol

Der Begriff "Aromaten"

Als "Aromaten" wurden früher organische Stoffe mit einem charakteristischen, teils sogar angenehmen "aromatischen" Geruch bezeichnet. Benzaldehyd zum Beispiel hat einen starken Mandelgeruch; auch Benzol und Toluol riechen recht angenehm.

Das Problem allerdings ist, dass

  1. Viele Vertreter der Stoffklasse "Aromaten" keinen angenehmen aromatischen Geruch haben (manche riechen sogar extrem unangehen, zum Beispiel nach verfaultem Fisch), und dass
  2. viele organische Verbindungen, die angenehm aromatisch riechen, keine Aromaten sind, sondern Aldehyde, Ester oder einer anderen Stoffklasse angehören.

Daher definiert man den Begriff "Aromaten" heute so:

"Aromaten im engeren Sinn sind organische Verbindungen mit einem oder mehreren Benzolringen." [1]

Diese Definition ist recht einfach und fachlich einigermaßen korrekt.

Für die Experten, die es genau wissen wollen, habe ich mal die Definition aus der Wikipedia besorgt:

"Aromatische Moleküle besitzen mindestens ein Ringsystem, das nach der Hückel-Regel in konjugierten Doppelbindungen, freien Elektronenpaaren oder unbesetzten p-Orbitalen eine Anzahl von 4n+2 (n=0,1,2,…) delokalisierten Elektronen enthält." [2]

Ich werde Ihnen diese Definition an dieser Stelle NICHT erklären, das würde zu weit führen. Wenn Sie den Wikipedia-Artikel verstehen wollen, sollten Sie sich vorher meine Seiten zum Thema "Orbitalmodell" durchlesen. Das ist ja überhaupt das Problem mit den Aromaten; man kann das Thema "Aromaten" im Grunde erst dann richtig verstehen, wenn man sich mit dem Orbitalmodell auskennt. Viele Schulbücher versuchen sich in der Kunst, den aromatischen Zustand ohne Zuhilfenahme des Orbitalmodells zu erklären; manchmal gelingt das, meistens aber nicht.

Kommen wir zurück zur ersten, einfachen und klaren Definition, nach der Aromaten Stoffe sind, die einen oder mehrere Benzolringe besitzen. Schauen wir uns doch einfach mal ein paar Strukturformeln von Aromaten an:

Strukturformeln einiger einfacher Aromaten

Strukturformeln einiger einfacher Aromaten

Ganz links sehen wir das Benzol-Molekül mit der Summenformel C6H6, die "Mutter" aller Aromaten. In der oberen Reihe sind Benzol-Derivate abgebildet, bei denen eines der sechs H-Atome durch eine Atomgruppe wie -OH, -CH3 etc. ersetzt wurden. In der zweiten und dritten Reihe sehen wir Aromaten, die mehr als einen Benzolring besitzen. Auch bei diesen Aromaten können einzelne H-Atome durch funktionelle Gruppen ersetzt sein, wie das Beispiel der beiden Naphthole zeigt.

Viele aromatische Verbindungen spielen eine große Rolle im Alltag. Acetylsalicylsäure (Aspirin) ist ein wichtiges Medikament gegen Schmerzen. Indigo ist ein Farbstoff, durch den die Jeans ihre typische blaue Farbe erhalten, Adrenalin ist ein Hormon, das unser Körper produziert, wenn er sich aufregt, zum Beispiel über die vielen komplizierten Namen der Aromaten.

Weitere Aromaten

Strukturformeln weiterer Aromaten

Im Folgenden wollen wir uns zunächst mit dem Benzol beschäftigen, vor allem mit der Struktur des Benzol-Moleküls. Dabei müssen wir uns dann auch mit dem Orbitalmodell des Kohlenstoff-Atoms beschäftigen.