Um was es geht
Thema dieser Farbstoffchemie-Aufgabe sind die Azofarbstoffe. Zwei Aminosäuren, nämlich Phenylalanin und Tyrosin, sollen analysiert werden. Die eine Aminosäure kann mit Sulfanilsäure einen Azofarbstoff bilden, die andere Aminosäure kann das nicht. Auf diese Art und Weise kann man die beiden Aminosäuren leicht voneinander unterscheiden.
Fachspezifische Vorgaben
Den Schülern stehen die Strukturformeln von Phenylalanin und Tyrosin zur Verfügung:
Strukturformeln und vereinfachte Strukturformeln
Es folgen dann einige medizinische Hinweise zu den beiden Aminosäuren.
Dann wird den Schülern die Pauly-Reaktion vorgestell.. Die Schüler erfahren, dass nur Tyrosin mit Sulfanilsäure zu einem roten Farbstoff kuppelt, während beim Phenylalanin nichts passiert. Dass es sich um eine simple Azokupplung handelt, wird den S. hier natürlich nicht verraten.
Schließlich erfahren die Schüler etwas über die Xanthoprotein-Reaktion, bei der die aromatischen Aminosäuren mit konz. Salpetersäure versetzt werden. Wenn man die Mischung erhitzt, entsteht eine Gelbfärbung. Hierbei handelt es sich um eine einfache Nitrierung, darauf müssen die S. dann aber selbst kommen.
Zusatzinformationen
In den Zusatzinformationen sehen die Schüler nicht nur die Strukturformel von Sulfanilsäure (meine eigenen Schüler können so etwas hoffentlich auswendig), sondern zu allem Überfluss auch noch die Strukturformel des gebildeten Azofarbstoffs.
Dann wird es ganz anspruchsvoll: Es wird ein Absorptionsspektrum des gebildeten Azofarbstoffs gezeigt, das Absorptionsmaximum ist bei ca. 490 nm eingezeichnet. Aus der folgenden Tabelle erfahren die Schüler dann, dass es sich um blaugrünes Licht handelt, das hier absorbiert wird. In der Tabelle steht dann sogar die Komplementärfarbe, nämlich rot.
Aufgabenstellung
Kommen wir nun zur eigentlichen Aufgabenstellung, die - wie üblich in NRW - stets am Anfang der Abituraufgabe steht, damit sich die Schüler zunächst einmal erschrecken.
Als erstes sollen die Schüler zeigen, dass sie gemerkt haben, dass bei der Pauly-Reaktion ein Azofarbstoff entsteht. Sie sollen die Reaktionsgleichung angeben und die Notwendigkeit der Kühlung begründen.
In der zweiten Aufgabe sollen die Schüler den Zusammenhang zwischen Lichtabsorption und Farbigkeit erläutern und dabei das Absorptionsspektrum berücksichtigen. Laut Erwartungshorizont werden hier nur ein paar elementare Grundlagen erwartet; von HOMOs und LUMOs oder sp2-Hybridisierung steht nichts in den Erwartungen. Allerdings sollen die Schüler eine weitere mesomere Grenzstruktur zu dem gebildeten Azofarbstoff angeben.
In der dritten Aufgabe soll die Xanthoprotein-Reaktion schrittweise erläutert werden, also die Nitrierung der Aromaten. Dann soll noch auf einen dritten Versuch eingegangen werden, bei dem das Tyrosin-Phenylalanin-Verhältnis im Blutserum abgeschätzt werden kann. Wenn nämlich viel Tyrosin enthalten ist, wird es bei der Pauly-Reaktion ziemlich rot, bei wenig Tyrosin nicht. Mit der Xanthoproteinreaktion dagegen kann man mit Hilfe der Intensität der Gelbfärbung den Gessamtlevel an Tyrosin + Phenylalanin bestimmen.