Chemie EF, Woche 4
Ich habe Lösungen von 12 Schüler(innen) bekommen, das ist nicht sehr viel.
Hier sind die Lösungshinweise und -ideen zur Aufgabe 1
Bei der Reaktion von Chlorethan mit Kaliumiodid findet eine nucleophile Substitution nach dem SN2-Mechanismus statt, weil das Chlor-Atom an einem primären C-Atom sitzt. Die Reaktion sollte mit räumlich dargestellten Strukturformeln gezeichnet werden. Bei dem Reaktionsprodukt Iodethan sollte die Inversion (WALDEN-Umkehr) erkennbar sein und mit dem SN2-Mechanismus / Rückseitenangriff begründet werden.
Damit wäre die Aufgabe 1 zu ca.70% gelöst. Jetzt kommen die restlichen 30%:
Es findet zwar eine WALDEN-Umkehr statt, doch ist diese nicht nachweisbar. Das Produkt kann durch einfaches Drehen in sein Spiegelbild umgewandelt werden. Begründung: Es ist kein chirales C-Atom vorhanden, was ja die Voraussetzung für Spiegelbild-Isomerie ist.
So hätte man das zeichnen können:
Das Gleichheitszeichen soll andeuten, dass die beiden dargestellten Strukturen gleich sind.
Nun die Lösungshinweise und -ideen zur Aufgabe 2
Auch hier findet eine nucleophile Substitution statt, das Chlor-Atom wird wieder einmal durch das Iod-Atom ersetzt. Auch hier ist ein primäres C-Atom beteiligt, daher sollte die Reaktion nach dem SN2-Mechanismus ablaufen, der ja mit einer WALDEN-Umkehr verbunden ist. Das Hauptproblem bei dieser Aufgabe war es, diese WALDEN-Umkehr auch graphisch sichtbar zu machen. Dazu musste man die Moleküle räumlich darstellen, was nicht jedem gelungen ist. Wenn das Chlor-Atom beim Edukt nach oben gezeichnet war, musste es beim Produkt entsprechend nach unten zeigen. Damit wäre die Aufgabe zu ca. 70% gelöst, was aber nur wenige von Ihnen geschafft haben.
So hätte man es zeichnen können:
Während das Cl-Atom beim Edukt in die gleiche Richtung zeigt wie die Methylgruppe, also nach oben (cis), zeigt das Iod-Atom beim Produkt in die entgegengesetzte Richtung, also nach unten (trans).
Jetzt kommen wieder die restlichen 30%:
Wegen der Ringstruktur des Cyclohexan-Gerüstes ist es fraglich, ob eine solche Inversion überhaupt möglich ist. Müssten dazu nicht stabile C-C-Bindungen des Ringes gebrochen werden? Und ist das C-Atom, an dem das Chlor hängt, überhaupt chiral? Hat es nicht zwei absolut gleiche Reste im Ring? Links vom C-Atom befinden sich fünf weitere C-Atome, und rechts vom C-Atom ebenfalls.