Helmichs Biologie-Lexikon

Sphingo-Phospholipide

Einordnung

Sphingo-Phospholipide sind Membranlipide, die zur Gruppe der Phospholipide gehören.

Sphingo-Phospholipide sind eine Untergruppe der Phospholipide
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: siehe Seitenende.

Grundlegender Aufbau

Während bei den Glycero-Phospholipiden ein Glycerin-Molekül die Grundlage des Membranlipids bildet (ein Glycerin-Molekül ist mit zwei Fettsäure-Molekülen und einem Phosphorsäure-Molekül verestert, und das Phosphorsäure-Molekül ist wiederum mit einem polaren Alkohol verestert), ist bei einem Sphingo-Phospholipid ein Sphingosin-Molekül das Grundgerüst:

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Sphingosin
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: siehe Seitenende.

Das Sphingosin besitzt drei funktionelle Gruppen, die Bindungen zu anderen Molekülen eingehen können: zwei OH-Gruppen an den C-Atomen 1 und 3 des Kopfteils und eine NH2-Gruppe am C-Atom 2. Interessant und wichtig ist auch der lange "Schwanz" des Sphingosin-Moleküls, er ähnelt mit seinen vielen CH2-Gruppen einer Fettsäure und ist natürlich auch stark hydrophob, während der "Kopf" des Sphingosin-Moleküls wegen seiner beiden OH-Gruppen und der NH2-Gruppe stark hydrophil ist.

Die Aminogruppe an Position 2 kann eine Verbindung mit einer Fettsäure eingehen. Das Sphingosin-Molekül selbst besitzt bereits eine lange C-Kette, die funktionell einer Fettsäure entspricht.

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Ein Sphingo-Phospholipid-Molekül
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: siehe Seitenende.

Genau wie bei den Glycero-Phospholipiden kann nun die OH-Gruppe am C-Atom 1 des Sphingosin-Moleküls eine richtige Esterbindung zu Phosphorsäure aufbauen. Eine andere OH-Gruppe der Phosphorsäure ist dann, auch wieder genau wie bei den Phosphoglyceriden, mit einem organischen Alkohol wie Cholin verestert.

Im Prinzip ist ein Sphingo-Phospholipid ähnlich aufgebaut wie ein Glycero-Phospholipid. Ein Zentralmolekül ist auf der einen Seite mit einem hydrophilen Phosphorsäure-Alkohol-Komplex verbunden und auf der anderen Seite mit zwei hydrophoben Fettsäuren. Bei Sphingo-Phospholipiden bringt das Sphingosin allerdings die eine Fettsäure schon selbst mit, so dass nur noch eine weitere Fettsäure dazukommen muss.

Sphingomyeline

Die bekanntesten und an weitesten im tierischen Körper verbreiteten Sphingo-Phospholipide sind wohl die Sphingomyeline. Hier ist die Phosphorsäure mit dem Alkohol Cholin verestert. Als Fettsäure findet sich meistens die gesättigte Lignocerinsäure (24:0) oder die einfach ungesättigte Nervonsäure (24:1Δ15). In der grauen Hirnsubstanz ist auch Stearinsäure (18:0) weit verbreitet.

Sphingomyeline sind typische Membranlipide, am häufigsten kommen sie in den Zellmembranen von Nervenzellen und in deren Myelinscheiden vor. Sie machen beim Menschen ca. 85% aller Sphingolipide und 10 bis 20% aller Membranlipide aus.

Sphingomyeline kommen auch in den sogenannten Lipid-Rafts vor, das sind Mikrodomänen innerhalb einer Biomembran, die wie Eisberge in der Lipid-Doppelschicht herumschwimmen.

Sphingomyeline

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Phospho-Inositol-Sphingolipide

Ein Phospho-Inositol-Sphingolipid
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Bei diesen Sphingolipiden ist der zuckerähnliche Alkohol Inositol an die Phosphorsäure gebunden. Diese Sphingolipide kommen hauptsächlich in Pflanzen und Hefen vor. Manche dieser Sphingolipide enthalten nur ein Inositol-Molekül an der Phosphorsäure, andere ein Inositol-Molekül, das mit einem Mannose-Molekül verknüpft ist, und bei einer dritten Gruppe von Phospho-Inositol-Sphingolipiden ist ein kleines Oligosaccharid aus mehreren Zucker-Molekülen an das Inositol-Molekül gebunden.

Das heißt, diese speziellen Sphingolipide sind nicht nur Phospholipide, sondern gleichzeitig auch Glycolipide, und zwar Sphingo-Glycolipide.

Nach Meinung einer Gruppe von Biologen sind Phospho-Inositol-Sphingolipide sogar die am meisten verbreiteten Sphingolipide auf der Erde. Sie kommen vor allem in Pflanzen und Pilzen vor, und wegen der großen Biomasse der Pflanzen und Pilze auf der Erde haben die Phospho-Inositol-Sphingolipide den höchsten Anteil an den Sphingolipiden der Biosphäre.

Phospho-Inositol-Sphingolipide

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