Die Terpene sind eine große und sehr vielfältige Gruppe organischer ungesättigter Verbindungen, die aber alle auf das Grundgerüst des Isoprens zurückzuführen sind. Formal sind die Terpene Polymerisationsprodukte des Isoprens [1].
Einige Terpene
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: Public domain
Die Bezeichnung der verschiedenen Terpene ist leicht verwirrend. So sind Monoterpene nicht etwa Verbindungen mit einer (mono) Isopren-Einheit, sondern sie sind aus zwei Isopren-Einheiten aufgebaut, bestehen also aus 10 Kohlenstoff-Atomen. Myrcen gehört zu diesen Monoterpenen. Terpene, die tatsächlich nur eine Isopren-Einheit umfassen, werden als Hemiterpene bezeichnet (5 C-Atome).
Terpene aus drei Isopren-Einheiten (15 C-Atome) werden als Sesquiterpene bezeichnet. Farnesol gehört dazu.
In Analogie zu den Monoterpenen werden Terpene aus vier Isopren-Einheiten als Diterpene bezeichnet (20 C-Atome).
Dann gibt es noch die Sesterterpene (5 Einheiten, 25 C-Atome), die Triterpene (6 Einheiten, 30 C-Atome) und die Tetraterpene (8 Einheiten, 40 C-Atome).
Alle Verbindungen, die aus mehr als 8 Isopren-Einheiten bestehen, werden als Polyterpene bezeichnet [4].
| Name | Isopren- Einheiten |
C-Atome | Beispiel | ^
| Hemiterpene | 1 | 5 | |
| Monoterpene | 2 | 10 | Myrcen, Limonen |
| Sesquiterpene | 3 | 15 | Farnesol |
| Diterpene | 4 | 20 | Retinol, Retinal, Gibberellin |
| Sesterterpene | 5 | 25 | Zingiberen |
| Triterpene | 6 | 30 | Squalen Lanosterol |
| Tetraterpene | 8 | 40 | Carotinoide |
| Polyterpene | > 8 | > 40 | Naturkautschuk Ubichinone Vitamin E |
Man schätzt, dass es insgesamt über 8.000 Terpene sowie über 30.000 terpenähnliche Verbindungen in der Natur gibt [2].
Biosynthese
Die Biosynthese von Terpenen ist recht komplex und soll hier nicht weiter erläutert werden. Wie aber schon auf der Seite "Isopren" erläutert, sind Isopentenylpyrophosphat (2 Isopren-Einheiten + 2 Phosphat-Einheiten) und Geranylpyrophosphat (3 Isopren-Einheiten + 2 Phosphat-Einheiten) die Grundbausteine der Terpensynthese.
Die Biosynthese eines Tetraterpens
Quelle: Wikipedia, Artikel "Terpene", Autor: NEUROtiker, Lizenz: public domain.
Dieses Bild aus der Wikipedia zeigt die Synthese biologisch wichtiger Terpene bzw. der entsprechenden Pyrophosphate, nämlich Farnesylpyrophosphat (siehe Farnesol), Squalen, Gernaylgeranylpyrophosphat und 16-trans-Phytoen.
Quellen: