Säure-Anhydride

Ein Säure-Anhydrid entsteht, wenn man einer Oxosäure (Sauerstoff-Säure) Wasser entzieht.

Anorganische Säure-Anhydride

Bei anorganischen Säuren wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure entstehen durch den Wasser-Entzug entsprechende Oxide, aus Schwefelsäure beispielsweise erhält man Schwefeltrioxid SO₃, aus Phosphorsäure gewinnt man Phosphorpentoxid P₂O₅ bzw. P₄O₁₀. Dehydratisierung der Salpetersäure führt zu Stickstoffpentoxid N₂O₅. Auch Kohlendioxid CO₂ ist rein formal ein Anhydrid, nämlich das der Kohlensäure H₂CO₃.

Organische Säure-Anhydride

Interessanter sind aber die organischen Säure-Anhydride, meistens einfach als Anhydride bezeichnet. Auch diese Anhydride entstehen durch Dehydratisierung.

Allerdings gilt das Produkt einer Dehydratisierung nur dann als Anhydrid, wenn das Wasser aus zwei Carboxygruppen abgespalten wurde. Wenn man beispielsweise ein Alkan oder einen Alkohol dehydratisiert, erhält man kein Anhydrid, sondern ein Alken.

Bei der organischen Anhydrid-Bildung gibt es im Prinzip drei Möglichkeiten.

1. Zusammenschluss von zwei gleichen Säure-Molekülen
2. Zusammenschluss von zwei verschiedenen Säure-Molekülen (gemischte Anhydride)
3. Intramolekularer Zusammenschluss von zwei COOH-Gruppen mit Ringbildung

Bildung von Essigsäureanhydrid und Phthalsäureanhydrid
Autor: Ulrich Helmich 03/2024, Lizenz: siehe Seitenende

In der oberen Reihe sehen wir die Bildung von Essigsäureanhydrid, das durch den Zusammenschluss von zwei Essigsäure-Molekülen entsteht.

Die untere Reihe zeigt einen intramolekularen Zusammenschluss, aus Phthalsäure entsteht durch Dehydratisierung das Phthalsäureanhydrid, es bildet sich ein fünfgliedriger Heterozyklus.

Die Bildung eines Anhydrids ist in der Regel reversibel, wie die Gleichgewichtspfeile in der Abbildung andeuten.

Gemischte Anhydride wie Chlorameisensäure Cl-COOH spielen laut [1] eine wichtige Rolle bei der Synthese von Peptiden, sie werden zur Einführung von N-Schutzgruppen verwendet. Acetylchlorid (Essigsäurechlorid) H₃C-COCl entsteht durch die Kondensation von Chlorwasserstoff mit Essigsäure. Diese Verbindung ist wesentlich reaktiver als reine Essigsäure und wird für viele Synthesen eingesetzt.