Helmichs Chemie-Lexikon

Kondensation

Definition

Unter dem Begriff Kondensation versteht man eine chemische Reaktion, bei der sich zwei größere Moleküle unter Abgabe eines kleineren Moleküls wie zum Beispiel Wasser, Ammoniak oder Chlorwasserstoff vereinigen.

Der Begriff "Kondensation" leitet sich vom lateinischen "condensare" her, was so viel wie "verdichten" bedeutet.

Hier sieht man ein typisches Beispiel für eine Kondensationsreaktion: Die Vereinigung von zwei Aminosäuren zu einem Dipeptid unter Austritt von Wasser.

Kondensieren können zwei Moleküle, wenn sie über bestimmte funktionelle Gruppen verfügen. Die OH-Gruppe ist dabei wohl als erste zu nennen. Zwei OH-Gruppen können unter Wasser-Abgabe leicht kondensieren, übrig bleibt dann eine Sauerstoff-Brücke, welche die beiden Moleküle verbindet: R1-O-R2. Diesen Kondensationstyp findet man beispielsweise bei der Bildung von Disacchariden und Polysacchariden aus Monosacchariden, bei der Bildung von Peptiden und Proteinen aus Aminosäuren, bei der Bildung von Estern und Polyestern aus Sauerstoffsäuren und Alkoholen und so weiter. Auch die Aminogruppe NH2 ist für eine Kondensationsreaktion geeignet, und viele andere Gruppen ebenfalls. Ein "exotisches" Beispiel sind die Polycarbonate, bei denen Phosgen-Moleküle mit zweiwertigen Alkoholen reagieren. Phosgen Cl2C=O ist ein Derivat der Kohlensäure, beide H-Atome sind hier durch Cl-Atome ersetzt. Die Cl-Atome können leicht abgegeben werden und reagieren dann mit dem H-Atom einer OH-Gruppe zu HCl.

Innere Kondensation[1]

Hier findet die Kondensation unter Ringbildung innerhalb eines Moleküls statt, dass dann natürlich über zwei entsprechende funktionelle Gruppen verfügen muss, zum Beispiel über zwei OH-Gruppen oder eine OH-Gruppe und eine COOH-Gruppe. Außerdem muss das Molekül groß genug sein, damit es bei der Ringbildung nicht zu allzugroßen Ringspannungen kommt.

Selbstkondensation[1]

So bezeichnet man eine Kondensation, bei der nur eine Verbindung beteiligt ist. Würden beispielsweise zwei Lysin-Moleküle (Aminosäure) zu einem Dipeptid kondensieren, wäre das eine Selbstkondensation. Auch die Bildung eines Maltose-Moleküls aus zwei Glucose-Molekülen ist ein Beispiel für eine Selbstkondensation.

Heterokondensation[1]

Das ist der wohl am weitesten verbreitete Kondensationstyp. Bei der Heterokondensation reagieren zwei verschiedene Moleküle miteinander.

Polykondensation

Wenn nicht zwei Moleküle kondensieren, sondern ganz viele, spricht man von einer Polykondensation. Durch Polykondensation werden viele bekannte Kunststoffe hergestellt wie beispielsweise die Polyester. Aber auch in der Natur spielt die Polykondensation eine wichtige Rolle. Alle Polysaccharide, Proteine und Nucleinsäuren sind das Produkt einer Polykondensation.

Hydrolyse

Unter einer Hydrolyse versteht man die Umkehrung einer Kondensation, bei der Wasser ausgetreten ist. Unter Mithilfe eines Wasser-Moleküls wird ein größeres organisches Molekül in zwei kleinere gespalten. Bei der Verdauung der Kohlenhydrate, Fette und Proteine im Dünndarm spielt eine solche Hydrolyse zum Beispiel eine entscheidende Rolle.

Bedeutung der Kondensation

Kondensationsreaktionen spielen in der organischen Chemie eine große Rolle. Die Wikipedia listet eine ganze Reihe von Reaktionen auf, die zu den Kondensationen gehören[2]:

Mit Hilfe von Kondensationsreaktionen werden viele wichtige Industrieprodukte hergestellt, beispielsweise Polyester.

Quellen:

  1. Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992
  2. Wikipedia, Artikel "Kondensationsreaktion", abgerufen am 2. Juli 2019