In dieser NRW-Abituraufgabe aus dem Jahre 2010 (Grundkurs) geht es um die industrielle Herstellung von Chloropren, dem Monomer des Kunststoffes Neopren, der zum Beispiel für Taucher- und Surfanzüge verwendet wird.
Die Aufgabe
Material:
Als Material wird den S. ein allgemeiner Text zur Verfügung gestellt, in dem die schrittweise Synthese des Chloroprens erläutert wird. Der Ausgangsstoff für die Synthese von Chloropren ist Buta-1,3-dien, welches wiederum aus Butan-1,4-diol hergestellt werden kann (zumindest im Labor). Dann wird beschrieben, wie das Buta-1,3-dien mit Chlor umgesetzt wird, so dass 3,4-Dichlorbut-1-en entsteht. Dieses reagiert unter Abspaltung von HCl zu 2-Chlorbuta-1,3-dien (Chloropren). So ähnlich habe ich das auch auf meiner Seite "Chloropren-Synthese" in der Abteilung "Organische Reaktionsketten" beschrieben, hier können Sie Details nachlesen.
Ein weiteres Material für die Schüler sind die Siedepunkte von Butan-1,4-diol sowie But-1,3-dien sowie Sicherheitshinweise für den Umgang mit den Grundchemikalien.
Ein viertes Material sind dann Hinweise, was man unter einer kontinuierlichen Synthese versteht.
Aufgabenstellung:
Erste Aufgabe
Hier sollen die S. eine schematische Übersicht über den im Material dargestellten Reaktionsweg skizzieren, dabei auch die Strukturformeln der beteiligten Stoffe angeben und den einzelnen Reaktionsschritten die Reaktionstypen zuordnen, beispielsweise "elektrophile Addition" oder "Eliminierung".
Zweite Aufgabe
Zunächst sollen die S. die unterschiedlichen Siedepunkt von Butan-1,4-diol und Buta-1,3-dien begründen, dabei wird dann erwartet, dass sie hauptsächlich auf van-der-Waals-Kräfte und H-Brücken eingehen. Dann sollen die S. noch einmal näher auf die Reaktionsbedingungen der Laborsynthese von Buta-1,3-dien eingehen und danach überlegen, wie eine kontinuierliche Synthese ablaufen könnte.
Dritte Aufgabe
Hier sollen die S. die Reaktion von Buta-1,3-dien über 3,4-Dichlorbut-1-en zu Chloropren anhand von Reaktionsgleichungen und Strukturformeln erläutern, dann Sicherheitshinweise für die Laborsynthese entwickeln und schließlich überlegen, warum man im Labor das Buta-1,3-dien nicht aus Ethanol herstellt (im ersten Material wurde kurz darauf eingegangen, dass dabei gasförmiger Wasserstoff entsteht, was natürlich sehr gefährlich ist).
Fazit:
Eine sehr schöne Aufgabe, die ich auch gleich für eine Chemie-Klausur "ausgeschlachtet" habe. Die Sache mit den Gefahrstoffhinweisen habe ich dabei weggelassen, stattdessen habe ich noch eine Zusatzaufgabe zur Synthese des Ausgangsstoffs Butan-1,4-diol mit aufgenommen.