Aufgabe 2
Vergleichen Sie die Siedepunkte von Alkanen mit denen von Alkoholen und Aldehyden und begründen Sie die Unterschiede.
Wie wir noch aus der Stufe EF wissen, haben Alkane sehr niedrige Siedepunkte. Die ersten vier Vertreter der homologen Reihe der Alkane, also Methan bis Butan, sind bei Zimmertemperatur gasförmig, erst das Pentan ist flüssig.
Alkohole dagegen haben relativ hohe Siedepunkte, Ethanol beispielsweise siedet bei 78 ºC.
Die Siedepunkte der Aldehyde liegen im mittleren Bereich, Ethanal hat einen Siedepunkt von 20 ºC.
Der Siedepunkt einer organischen Verbindung hängt von der Stärke der intermolekularen Anziehungskräfte ab.
Bei Alkoholen wirken die stärksten dieser Kräfte, nämlich die Wasserstoffbrücken-Bindungen. Die OH-Gruppen von zwei Alkohol-Molekülen können untereinander solche H-Brücken eingehen, und daher haben Alkohole recht hohe Siedepunkte.
Die Moleküle der Aldehyde können keine H-Brücken bilden. Zwar ist das O-Atom in der CHO-Gruppe ein H-Brücken-Akzeptor, aber es ist kein H-Brücken-Donator vorhanden. Alle H-Atome eines Aldehyds sind an C-Atome gebunden, nicht aber an O- oder N-Atome. Allerdings sind Aldehyde wegen der hohen Elektronegativität des O-Atoms stark polar und besitzen somit Dipol-Eigenschaften. Dipole ziehen sich gegenseitig an, und daher sind die Siedepunkte der Aldehyde durchaus hoch, aber nicht so hoch wie bei den Alkoholen mit ihren H-Brücken.
Die Alkan-Moleküle können weder H-Brücken untereinander bilden noch sind sie nennenswerte Dipole. Der EN-Unterschied zwischen den H-Atomen und den C-Atomen ist vernachlässigbar. Die einzigen Kräfte, die zwischen den Alkan-Molekülen wirken, sind die London-Kräfte, die zu den van-der-Waals-Kräften gehören. Diese Kräfte sind zwar sehr schwach, aber immerhin noch so stark, dass die Alkane mit 5 und mehr C-Atomen bei Zimmertemperatur flüssig sind.