Die Synthese von Isooctan

Die technischen Verfahren zur Synthese des wichtigen Treibstoffs bzw. Treibstoffzusatzmittels Isooctan beruhen auf der Dimerisierung von 2-Methylpropen bzw. Isobuten.

Dimerisierung von Methyl-propen (Isobuten)
Autor: Ulrich Helmich 2023, Lizenz: Public domain

Durch eine starke Säure wie Fluorwasserstoff wird Isobuten protoniert, das entstandene Carbenium-Ion setzt sich dann elektrophil an die C=C-Doppelbindung eines zweiten Isobuten-Moleküls. Es bildet sich ein doppelt so großes Carbenium-Ion, das durch Abspaltung eines Protons in ein Octen übergeht.

Das Hauptprodukt dieser Reaktion ist das 2,4,4-Trimethyl-pent-2-en, das durch Hydrierung zum 2,4,4-Trimethyl-pentan wird, auch als Isooctan bekannt. Isooctan spielt eine wichtige Rolle als klopffester Treibstoff.

Ein alternatives Verfahren zur Isooctan-Herstellung sieht auf den ersten Blick so ähnlich aus wie das eben beschriebene:

Dimerisierung von Methyl-propen (Isobuten)
Autor: Ulrich Helmich 2023, Lizenz: Public domain

Der erste Reaktionsschritt ist der gleiche wie zuvor, das Isobuten wird protoniert. Auch der zweite Reaktionsschritt läuft genau so ab wie beim zuvor beschriebenen Verfahren, das Isobutyl-Kation greift ein zweites Isobuten-Molekül elektrophil an, und es bildet sich ein aus acht C-Atomen bestehendes Carbenium-Ion.

Nun wird aber kein Proton abgespalten wie im ersten Verfahren, sondern ein weiteres Isopropen-Molekül wird als Reaktionspartner herangezogen. Dieses dritte Isopropen-Molekül spaltet nun ein Hydrid-Ion :H- ab und dieses greift das Octyl-Kation nucleophil an. Es bildet sich sofort Isooctan, eine Hydrierung ist hier nicht mehr notwendig.

Neu an diesem Verfahren ist, dass es sich um eine Kettenreaktion handelt. Das dritte Isobutyl-Molekül gibt ein Hydrid-Ion ab und wird dadurch zu einem neuen Isobutyl-Kation, das nun wieder mit einem weiteren Isobuten-Molekül zu einem Dimer-Kation reagieren kann.

Dieses Verfahren zur direkten Isooctan-Synthese hat übrigens der russische Chemiker Ipatjew um 1920 entwickelt.