Isopren

Isopren C₆H₅ oder 2-Methyl-1,3-butadien bzw. 2-Methyl-buta-1,3-dien ist ein Dien mit zwei konjugierten Doppelbindungen.

Das Isopren-Molekül
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende

Isopren ist bei Zimmertemperatur eine farblose und hochentzündliche Flüssigkeit (Smp. -120 ºC, Sdp +34 ºC ) ^[1], in Wasser schlecht löslich (0,7 g pro Liter) ^[2], aber gut löslich ein Ether und Alkohol (wie es sich für einen reinen Kohlenwasserstoff gehört).

Isopren, zwei Isoprendimere und ein Isoprentrimer
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende

Isopren ist der Grundbaustein der "isoprenoiden Naturstoffe" ^[1], zu denen die Terpene und die Steroide gehören, aber auch der Kautschuk. In der Abbildung sind zwei Monoterpene gezeigt, die aus zwei Isoprein-Einheiten bestehen, sowie der Alkohol eines Sequiterpens, der aus drei Isopren-Einheiten zusammengesetzt ist.

In der Technik wird Isopren durch Dehydrierung von 2-Methyl-butan hergestellt oder durch Reaktion von Ethen mit Propen zu 2-Methyl-but-1-en und anschließender Dehydrierung ^[2]. Es gibt noch viele weitere Verfahren zur Isopren-Synthese, die hier aber nicht weiter berücksichtigt werden können.

Williams entdeckte 1860 das Isopren, als er Naturkautschuk destillierte. Dabei beobachtete er auch, dass Isopren bei längerem Stehenlassen immer dickflüssiger wird. 1909 entwickelte Hoffmann ein Verfahren, mit dem man aus Isopren künstlichen Kautschuk herstellen kann.

Biochemie

Wie bereits oben gesagt, ist Isopren der Grundbaustein vieler Naturstoffe. Allerdings muss das Isopren dazu erst aktiviert werden, indem es zweimal phosphoryliert wird.

Isopentenylpryophosphat
Autor: Ulrich Helmich, keine Lizenz wegen geringer Schöpfungshöhe

Die Biosynthese von Isopentenylpyrophosphat ist recht komplex, sie wird auf der Wikipedia-Seite ""Mevalonatweg" ausführlich erklärt. Insgesamt werden drei ATP-Moleküle benötigt. Zwei ATP liefern die beiden Phosphatgruppen, das dritte ATP ist nötig, weil die Synthese recht endotherm ist.

Geranyl- und Farnesyl-pyrophosphat
Autor: Ulrich Helmich, keine Lizenz wegen geringer Schöpfungshöhe

Die Abbildung zeigt zwei wichtige Zwischenprodukte bei der Synthese von Squalen ^[3], einem Triterpen, das in allen höheren Lebewesen ein Bestandteil der Hautlipide ist und auch im Blutserum vorkommt ^[4].