Furan

Struktur

Furan und zwei andere fünfgliedrige aromatische Heterocyclen - Pyrrol und Thiophen
Autor: Ulrich Helmich 12/2023, Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Das Furan-Molekül besteht aus einem fünfgliedrigem Ring mit vier C-Atomen und einem O-Atom als Hetero-Atom. Das aromatische pi-System besteht aus den 4 Elektronen der beiden C=C-Doppelbindungen sowie aus den 2 Elektronen des einen freien Elektronenpaars des O-Atoms. Das zweite freie Elektronenpaar von Sauerstoff ist nach außen gerichtet und verleiht dem Furan die Eigenschaften einer Lewis-Base.

Das elektronegative O-Atom reduziert durch seinen -I-Effekt die Elektronendichte im Ring, daher werden elektrophile Angriffe auf die Ring-Atome erschwert. Andererseits werden elektrophile Angriffe von Lewis-Säuren auf das O-Atom erleichtert.

Biologische Bedeutung

Furan-Derivate kommen in einigen Pheromonen vor, und Furanfettsäuren finden sich in einer Vielzahl von Organismen, allerdings nicht in den Zellmembranen, sondern in den Fettspeichern und im Blut.

Chemische Bedeutung

Furan wird industriell u.a. zur Synthese von Pyrrol, einem fünfgliedrigen N-Heteroaromaten eingesetzt.

Eigenschaften

Furan ist eine farblose Flüssigkeit mit einer Dichte von 0,94 g/cm³, einem Schmelzpunkt von -86 ºC und einem Siedepunkt von 32 ºC. Die Wasserlöslichkeit ist schlecht, es lösen sich nur 10 g Furan in einem Liter Wasser.