Dieses Wort könnte man mit "Spiegelbildlichkeit" übersetzen.
"...die Eigenschaft eines Objektes, sich von seinem Spiegelbild zu unterscheiden." [1]Ein bekanntes Beispiel aus dem Alltag sind die beiden Hände eines Menschen, die linke Hand unterscheidet sich von ihrem Spiegelbild, der rechten Hand. Dieses Beispiel ist übrigens auch für den Begriff "Chiralität" verantwortlich, denn "Hand" heißt auf griechisch "cheir".
Anwendung findet dieser Begriff in der Stereochemie. Enantiomere sind Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Verantwortlich für eine solche Chiralität sind sogenannte chirale C-Atome.
Chirales C-Atom
Unter diesem Begriff versteht man ein Kohlenstoff-Atom, an dem vier verschiedene Substituenten sitzen. Betrachten wir folgende Verbindung:
Zwei Enantiomere der Verbindung 1-Chlor-ethan-1-ol
Das C-Atom, an dem das Chlor-Atom und die OH-Gruppe sitzen, ist ein chirales C-Atom oder ein Chiralitätszentrum. Es ist mit vier verschiedenen Substituenten verbunden:
- Chlor-Atom
- OH-Gruppe
- H-Atom
- Methyl-Gruppe
Würden wir beispielsweise das Chlor-Atom gegen ein weiteres H-Atom austauschen, so wäre das C-Atom nicht mehr chiral, es wäre ja nur noch mit drei verschiedenen Substituten verbunden:
- OH-Gruppe
- zwei H-Atome
- Methyl-Gruppe
Fehlt einem Molekül ein solches chirales C-Atom, so kann es mit seinem Spiegelbild durch einfaches Drehen zur Deckung gebracht werden.
Obwohl das hier eine Lexikon-Seite ist, möchte ich noch eine kleine Übung ergänzen:
Übung
Wenn Sie Zugang zu einem Molekülbaukasten haben, probieren Sie es selbst aus. Bauen Sie zunächst ein Molekül mit einem chiralen C-Atom, zum Beispiel das in der Abbildung 1 gezeigte 1-Chlor-ethan-1-ol. Bauen Sie dann sein Spiegelbild. Versuchen Sie nun, die beiden Modelle durch Drehen und Wenden zur Deckung zu bringen.
Tauschen Sie nun das Chlor-Atom in den beiden Modellen gegen ein H-Atom aus. Gelingt es Ihnen jetzt, die beiden Modelle zur Deckung zu bringen?
Quellen:
- Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992