Acrylnitril

Strukturformel von Acrylnitril
Autor: Ulrich Helmich 04/2024, Lizenz: Public domain.

Acrylnitril ist ein Derivat des Ethens; ein H-Atom des Ethens wurde durch eine CN-Gruppe ersetzt.

Physikalische Eigenschaften

Acrylnitril ist eine farblose, brennbare und stechend riechende Flüssigkeit mit einer Dichte von nur 0,81 g/cm³. Der Schmelzpunkt liegt bei -82 ºC, der Siedepunkt bei 77 ºC. Die Wasserlöslichkeit ist sehr gering, während sich Acrylnitril mit fast allen anderen organischen Lösemitteln mischt^[1].

Im Lexikon der Chemie finden sich leicht abweichende Angaben. Demnach liegt der Schmelzpunkt bei -83,5 ºC und der Siedepunkt bei 77,5 ºC^[2].

Acrylnitril-Dämpfe sind explosiv, und Acrylnitril ist ein gefährliches Atemgift, die menschliche Nase nimmt es leider erst in höheren, bereits gefährlichen Konzentrationen wahr. Außerdem ist Acrylnitril krebserregend^[1].

Chemische Eigenschaften

Acrylnitril-Moleküle haben zwei reaktive funktionelle Gruppen, einmal die C=C-Doppelbindung, welche dem Acrylnitril die Eigenschaften der Alkene verleiht, und einmal die Nitril-Gruppe -C≡N, die leicht durch Hydrolyse in eine COOH-Gruppe umgewandelt werden kann (siehe dazu zum Beispiel die Seite zur Plexiglas-Synthese, Schritt 8 - 10). Auf diese Weise erhält man recht schnell erst Acrylsäureamid und dann Acrylsäure:

Reaktion von Acrylnitril über Acrylsäureamid zu Acrylsäure

Synthese

Acrylnitril wird seit 1942 durch Addition von Cyanwasserstoff HCN an Ethin synthetisiert^[1]. Ein anderes Herstellungsverfahren ist die Addition von HCN an Ethylenoxid. Technisch wird Acrylnitril durch Reaktion von Propen mit Ammoniak und Sauerstoff synthetisiert^[2]. Eine ausführliche Darstellung findet sich in dem Wikipedia-Artikel "Sohio-Verfahren"^[3].

Verwendung

Hauptsächlich wird Acrylnitril verwendet, um den Kunststoff Polyacrylnitril herzustellen. Auch für die Synthese  von Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymeren, Styrol-Acrylnitril-Copolymeren und Polyacrylnitril-Fasern spielt Acrylnitril eine große Rolle^[1]. Daneben ist Acrylnitril ein wichtiges Zwischenprodukt für organische Synthesen.