Acrylnitril

1. Einführung

Acrylnitril ist ein Derivat des Ethens; ein H-Atom des Ethens wurde durch eine C≡N-Gruppe ersetzt.

2. Strukturdaten

Strukturformel von Acrylnitril
Autor: Ulrich Helmich 10/2024, Lizenz: Public domain.

Die genauen Strukturdaten von Acrylnitril sind im Internet oder in der Fachliteratur, die mir zur Verfügung steht, leider nicht aufzufinden. Die C≡N-Dreifachbindung hat in Nitrilen in der Regel eine Länge von 116 pm, und der C-C≡N-Bindungswinkel beträgt wegen der sp-Hybridisierung des C- und des N-Atoms der C≡N-Gruppe 180 Grad.

3. Physikalische Eigenschaften

3.1 Schmelz- und Siedetemperatur

Der Schmelzpunkt von Acrylnitrill liegt bei -82 ºC, der Siedepunkt bei 77 ºC.

Im Lexikon der Chemie finden sich leicht abweichende Angaben. Demnach liegt der Schmelzpunkt bei -83,5 ºC und der Siedepunkt bei 77,5 ºC^[2].

Acrylnitril-Dämpfe sind explosiv, und Acrylnitril ist ein gefährliches Atemgift, die menschliche Nase nimmt es leider erst in höheren, bereits gefährlichen Konzentrationen wahr. Außerdem ist Acrylnitril krebserregend^[1].

3.2 Löslichkeitsverhalten

Die Wasserlöslichkeit ist mit 73g/l recht gering, während sich Acrylnitril mit fast allen anderen organischen Lösemitteln mischt^[1].

3.3 Sonstige Eigenschaften

Acrylnitril ist eine farblose, brennbare und stechend nach Knoblauch oder Zwiebeln riechende Flüssigkeit mit einer Dichte von nur 0,81 g/cm³.

4. Gewinnung und Synthese

Acrylnitril wird seit 1942 durch Addition von Cyanwasserstoff HCN an Ethin synthetisiert^[1]. Ein anderes Herstellungsverfahren ist die Addition von HCN an Ethylenoxid. Technisch wird Acrylnitril durch Reaktion von Propen mit Ammoniak und Sauerstoff synthetisiert^[2]. Eine ausführliche Darstellung findet sich in dem Wikipedia-Artikel "Sohio-Verfahren"^[3].

5. Reaktionen

Acrylnitril-Moleküle haben zwei reaktive funktionelle Gruppen, einmal die C=C-Doppelbindung, welche dem Acrylnitril die Eigenschaften der Alkene verleiht, und einmal die Nitril-Gruppe -C≡N, die leicht durch Hydrolyse in eine COOH-Gruppe umgewandelt werden kann (siehe dazu zum Beispiel die Seite zur Plexiglas-Synthese, Schritt 8 - 10). Auf diese Weise erhält man recht schnell erst Acrylsäureamid und dann Acrylsäure:

Reaktion von Acrylnitril über Acrylsäureamid zu Acrylsäure

6. Vorkommen und Bedeutung

6.1 Vorkommen

In der Natur kommt die Verbindung Acrylnitril nicht vor, entsteht aber als Schadstoff bei manchen chemischen Prozessen ^[4].

6.2 Verwendung

(Text aus der Wikipedia)

Acrylnitril dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Acrylsäure, Acrylestern und Acrylamid. Außerdem ist es eine Komponente für Klebstoffe, Antioxidantien, Emulgatoren und Lösungsmittel. Die wichtigste Verwendung von Acrylnitril ist die Polymerisation zu Polyacrylnitril und anderen Copolymeren (Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Styrol-Acrylnitril (SAN), Acrylnitril-Butadien-Kautschuk (NBR) und Acrylester-Styrol-Acrylnitril (ASA)). In organischen Synthesen wird er zur Cyanethylierung genutzt.