Chemie Q1, Aufgaben für Woche 2
Aufgabe 2
Die beiden Butene besitzen als Alkene eine C=C-Doppelbindung. Die Doppelbindung verhindert eine freie Drehbarkeit der Bindung, das ist der Grund, dass es überhaupt cis- und trans-Isomere gibt. Wenn diese Doppelbindung durch eine elektrophile Addition aufgehoben wird, entfällt diese Einschränkung, es gibt dann keine cis/trans-Isomerie mehr.
Hier die "offizielle" Lösung des Schroedel-Verlags:
"Es entsteht 2-Brombutan. Das 2-Brombutan-Molekül enthält nur Einfachbindungen. Aufgrund der freien Drehbarkeit um die Einfachbindungen gibt es keine Isomere."Aufgabe 3
Auch hier wieder die Lösung aus dem Schroedel-Lehrerband:
"Bei der elektrophilen Addition von Halogenwasserstoff-Molekülen lagert sich das Wasserstoff-Atom an das Kohlenstoff-Atom an, an dem bereits die meisten Wasserstoff-Atome gebunden sind. Der Grund für diese Reaktionsorientierung liegt in der Stabilität des im ersten Reaktionsschritt entstehenden Carbenium-Ions. Sekundäre und tertiäre Carbenium-Ionen sind durch den +I-Effekt der Alkyl-Gruppen stabilisiert."Hier nun eine kleine Rückmeldung zu den Aufgaben, die ich in der letzten Woche von Ihnen bekommen habe. Die Markownikow-Regel wird von Ihnen durchaus erkannt und auch beschrieben, allerdings nur in der ursprünglichen und einfachen Form, dass sich nämlich das H-Atom an das C-Atom anlagert, das bereits die meisten H-Atome besitzt.
Eine richtige Erklärung ist das allerdings nicht. Sie hätten auch begründen müssen, warum das so ist. Und hier kommt die Stabilität des gebildeten Carbenium-Ions ins Spiel und der +I-Effekt der Alkylgruppen, welche das Carbenium-Ion stabilisieren. Diesen Aspekt hat kaum einer von Ihnen berücksichtigt.