1.1 Rekapitulation Schulwissen
In den Schulbüchern der gymnasialen Oberstufe wird die Stoffklasse der Heterocyclen nicht behandelt, und die Nomenklatur erst recht nicht. In den etwas besseren Schulbüchern der Chemie findet sich ganz am Ende ein Kapitel über Naturstoffe und Makromoleküle, dort werden dann die DNA-Basen Adenin, Cytosin, Guanin und Thymin vorgestellt; der Begriff "Heterocyclen" fällt hier aber meistens nicht.
1.2 Studienvorbereitung
Schauen wir uns doch einfach mal ein paar bekannte Heterocyclen an. Einige davon sollten Sie aus dem Biologie-Unterricht schon kennen.
Einige Beispiele für Heterocyclen
Autor: Ulrich Helmich 12/2023, Lizenz: siehe Seitenende
In der oberen Reihe des Bildes sehen wir Cyclopentan-Heterocyclen. Die drei Verbindungen stehen stellvertretend für die Gruppe der nicht-aromatischen Heterocyclen.
Die beiden folgenden Reihen zeigen aromatische Heterocyclen, einmal die fünfgliedrigen Heterocyclen Pyrrol, Furan und Thiophen, dann die sechsgliedrigen Heterocyclen Pyridin und Pyrimidin, und schließlich etwas komplexere, aus zwei Ringen bestehende Heterocyclen, u.a. die DNA-Base Adenin.
Quellen:
- VollhardT, Schore: Organische Chemie. 6. Auflage, Weinheim 2020.
- Morrison, Boyd, Bhattacharjee: Organic Chemistry. 7. Auflage, Dorling Kindersley 2011.
- J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organische Chemie. Berlin 2013.
- Buddrus, Schmidt, Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, De Gruyter-Verlag 2014.
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