Reaktionen der Alkane

In dem oben verlinkten YouTube-Video von Ramona Reinhart finden Sie eine schöne Erklärung zur Verbrennung der Alkane. Auch auf das Aufstellen der entsprechenden Reaktionsgleichungen wird eingegangen.

1. Oxidation

Aus dem Alltag ist die Oxidation der Alkane nicht wegzudenken, schließlich ist es die Reaktion, die in jedem Verbrennungsmotor und in jeder Heizungsanlage abläuft, wenn sie mit Erdöl oder Erdgas betrieben wird.

Reaktionsgleichung der Oxidation

Betrachten wir als Beispiel für eine solche Oxidation einmal die Verbrennung von Propan, einem wichtigen Brennstoff:

$C_{3}H_{8} + 5 \ O_{2} \to 3 \ CO_{2} + 4 \ H_{2}O$

Wie stellt man eine solche Reaktionsgleichung auf?

Zunächst schaut man, wie viele C-Atome das Alkan hat. Propan hat 3 C-Atome, also müssten auch 3 Moleküle CO₂ bei der Verbrennung entstehen.

Drei Moleküle CO₂ besitzen 6 Sauerstoff-Atome. Also müssen wir mindestens 3 Sauerstoff-Moleküle O₂ als Ausgangsstoffe einsetzen.

Ein Propan-Molekül besitzt 8 H-Atome, die mit Sauerstoff zu Wasser H₂O reagieren. Aus den 8 H-Atomen können sich 4 H₂O-Moleküle bilden. Dazu werden aber noch einmal zusätzliche 2 O₂-Moleküle benötigt. Insgesamt benötigen wir zum Ausgleich der Reaktionsgleichung also 5 O₂-Moleküle.

2. Die Halogenierung

Eine typische Reaktion der Alkane ist die Umsetzung mit Chlor oder Brom zu Chlor- bzw. Bromalkanen. In der Schule führt man dazu normalerweise einen Versuch durch, bei dem man in einem kleinen Kolben ein wenig Hexan oder Heptan mit ein paar Millilitern Bromwasser versetzt. Hier eine Kurzversion des Versuchs:

Bevor wir die Beobachtungen jetzt deuten, kommt zunächst eine kleine Aufgabe:

Deutung der Beobachtungen:

Schauen wir uns zunächst die Reaktionsgleichung mit Strukturformeln an:

Die Bromierung von n-Hexan

Normalerweise werden die H-Atome bei Skelettformeln ja nicht gezeichnet. Aber auf dieser Zeichnung sollte hervorgehoben werden, dass eines dieser H-Atome durch ein Br-Atom ersetzt wird, darum wurde dieses eine H-Atom gezeichnet.

Natürlich sind auch andere Reaktionsprodukte als 3-Bromhexan möglich. Neben 3-Bromhexan entstehen auch 1-Bromhexan und 2-Bromhexan, die jetzt nicht gezeichnet wurden.

Auch kann das Reaktionsprodukt mit weiterem Brom reagieren, dann entstehen Dibrom-, Tribrom- etc. Verbindungen, also Hexan-Moleküle mit zwei, drei oder mehr Brom-Atomen. Das hängt ganz davon ab, wie viel Brom man dem Hexan zugibt. Je höher die Brom-Konzentration, desto wahrscheinlicher ist die Bildung von polybromierten Hexan-Molekülen.

Die Entfärbung des Stoffgemischs hätten wir also geklärt: Das braune Brom in dem zugesetzten Bromwasser wird durch die Reaktion vollständig aufgebraucht, und die beiden Reaktionsprodukte HBr und Bromhexan sind farblos.

Wie kann man die Rotfärbung des Indikatorpapiers erklären? Als Nebenprodukt bei der Reaktion entsteht Bromwasserstoff HBr.

Wussten Sie schon, dass in bayrischen Schulbüchern aus dem Buchner-Verlag der Bromwasserstoff als Wasserstoffbromid bezeichnet wird?

Ähnlich wie Chlorwasserstoff HCl ist Bromwasserstoff eine starke Säure, die Protonen an Wasser-Moleküle abgibt und dabei Oxonium-Ionen H₃O⁺ bildet, welche dann das Indikatorpapier rot färben.

Die Nebelbildung während der Reaktion geht übrigens auch auf das gebildete HBr zurück. Die stark polaren HBr-Moleküle ziehen Wasser-Dipole aus der Luft an, werden also quasi in der Luft hydratisiert, und das führt dann zu der Nebelbildung.

Wie kann man nun den weißen Niederschlag erklären, der sich bildet, wenn man die wässrige Phase mit Silbernitrat-Lösung versetzt? Ganz einfach: HBr aus dem Produktgemisch löst sich sehr gut in Wasser. Dabei spalten sich die HBr-Moleküle in Protonen H⁺ und Bromid-Ionen Br- auf. Die Bromid-Ionen bilden mit den Silber-Ionen der Silbernitrat-Lösung einen weißen wasserunlöslichen Niederschlag von Silberbromid AgBr.

Auch die positive Beilstein-Probe können wir leicht erklären, wenn wir uns noch einmal die Reaktionsgleichung anschauen. Es entsteht ein sogenanntes Halogenalkan, also ein Alkan, das ein (oder mehrere) Halogen-Moleküle enthält. Und die Beilstein-Probe ist ein Nachweismittel für solche Halogenalkane.

Fassen wir nun zusammen, was bei der Reaktion passiert ist:

Natürlich kann nicht nur Hexan mit Brom reagieren, sondern jedes Alkan kann bromiert werden. Aus Methan und Brom bildet sich beispielsweise Brommethan, aus Ethan und Brom wird Bromethan, Propan reagiert zu 1-Brompropan und 2-Brompropan und so weiter.