Noradrenalin

Synthese

Der zu den Katecholaminen gehörende Neurotransmitter Noradrenalin wird im menschlichen Körper aus den Aminosäuren Phenylalanin oder Tyrosin hergestellt, und zwar im Nebennierenmark, in den Nervenzellen des Sympathikus sowie in bestimmten Nervenzellen des Gehirns ^[1].

Bildung von Noradrenalin und Adrenalin aus Phenylalanin
Autor: Ulrich Helmich 10/2023, Lizenz: siehe Seitenende

Der Begriff "DOPA" steht für die Verbindung 3,4-Dihydroxyphenylalanin.

Der letzte Syntheseschritt der Noradrenalin-Bildung ist interessant, weil hier das Vitamin C eine besondere Rolle spielt. Das sehen wir uns auf dem nächsten Bild näher an:

Noradrenalin-Synthese aus Dopamin mit Hilfe von Ascorbinsäure
Autor: Ulrich Helmich 10/2023, Lizenz: siehe Seitenende

Das Enzym Dopamin-β-Hydroxylase (DBH) katalysiert die Bildung von Noradrenalin aus Dopamin, dabei werden Ascorbinsäure und Sauerstoff benötigt, und es entstehen Dehydroascorbinsäure und Wasser als Nebenprodukte. Außerdem wird Kupfer als Cofaktor benötigt.

Noradrenalin besitzt gegenüber der Vorstufe Dopamin eine zusätzliche OH-Gruppe. Das dazu erforderliche O-Atom entstammt dem Sauerstoff O₂. Das zweite O-Atom des O₂-Moleküls wird dann zur Bildung von Wasser H₂O verwendet. Die beiden dafür erforderlichen H-Atome werden von der Ascorbinsäure zur Verfügung gestellt; an den Summenformeln sieht man gut, dass die Ascorbinsäure C₆H₈O₆ genau zwei H-Atome abgibt und zu C₆H₆O₆ oxidiert wird.

Im Grunde spielt die Ascorbinsäure hier die Rolle eines Coenzyms, vergleichbar mit FADH₂ oder NADH/H⁺, nämlich als Wasserstoff-Spender.

Adrenalin

Adrenalin entsteht aus Noradrenalin, indem das Enzym N-Methyl-Transferase eine CH₃-Gruppe auf das N-Atom überträgt. Da die Vorstufe Noradrenalin Vitamin C-abhängig ist, ist auch die Synthese des Folgeproduktes Adrenalin abhängig von dem Vitamin C als Cofaktor.

Funktion

Neben seiner Wirkung als Blutdruck steigerndes Hormon ("Angsthormon", "Fluchthormon") ist Noradrenalin vor allem ein Neurotransmitter im Zentralnervensystem und im sympathischen Nervensystem. Die Arbeitsweise des Neurotransmitters entspricht dem üblichen Schema: Ausschüttung durch synaptische Vesikel und Öffnen von Natriumkanälen in der postsynaptischen Membran. Die "Entsorgung" geschieht durch Wiederaufnahme des Neurotransmitters in die präsynaptische Zelle über einen speziellen Transporter. Alternativ kann Noradrenalin aber auch enzymatisch im synaptischen Spalt abgebaut werden.