Helmichs Biologie-Lexikon

Hyaluronsäure

Chemischer Aufbau

Gehen wir mal von einem β-Glucose-Molekül aus und oxidieren das sechste C-Atom, dann erhalten wir die β-Glucuronsäure:

Oxidation der β-Glucose zur β-Glucuronsäure
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Nun nehmen wir ein weiteres Glucose-Molekül und fügen Acetamid CH3CO-NH2 dazu. Unter Wasseraustritt bildet sich N-Acetyl-Glucosamin:

Bildung von N-Acetyl-Glucoasamin aus β-Glucose
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Nun lassen wir die beiden eben erzeugten Glucose-Derivate miteinander reagieren:

Bildung des Hyaluronsäure-Monomers
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Wir bekommen ein Amino-Disaccharid, bestehend aus den eben genannten Bausteinen β-Glucuronsäure und N-Acetyl-Glucosamin. Dieses Disaccharid ist jetzt das Monomer der Hyaluronsäure:

Ausschnitt aus einem Hyaluronsäure-Molekül, das Amino-Disaccharid-Monomer ist schwarz hervorgehoben.
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Chemisch interessant bei der Hyaluronsäure ist die Art und Weise der glycosidischen Verknüpfungen der Glucose-Derivate. In dem Amino-Disaccharid-Monomer sind die beiden Bausteine nämlich β (1 → 3)-mäßig verküpft, während die einzelnen Monomere β (1 → 4)-mäßig verbunden sind. Eine Hyaluronsäure-Kette besteht in der Regel aus bis zu 2.000 bis 3.000 [1] (laut Wikipedia [2] bis zu 50.000) solcher Disaccharid-Monomere.

Mit Proteoglycanen (Glycoproteine mit sehr vielen Zucker-Einheiten) und bestimmten Link-Proteinen (ebenfalls Glycoproteine) bilden die Hyaluronsäure-Ketten hochmolekulare und verzweigte Netzwerke [1].

Enteckung, Vorkommen

Hyaluronsäure wurde erstmalig um 1930 aus dem Glaskörper von Rinderaugen isoluiert. Die Verbindung hat ein extrem hohes Wasserbindungsvermögen. So besteht der Glaskörper des menschlichen Auges zu 98% aus Wasser, das von nur 2% Hyaluronsäure in Form gehalten wird. Bekannt geworden ist die Hyaluronsäure aber vor allem deswegen, weil sie in der Gelenkflüssigkeit vorkommt, in der Schmiere zwischen den aufeinanderstoßenden Knochen, die verhindert, dass die beiden Knochen direkt aufeinander treffen (und es beim Gehen knirscht). Auch im Bindegewebe kommt H. vor.

Hyaluronsäure als Schmiermittel der Gelenke

Wie bereits im vorigen Abschnitt erwähnt, ist Hyaluronsäure in der Medizin bekannt geworden als das Schmiermittel in den Gelenken. H. ist zwar eine Flüssigkeit, aber eine stark viskose Flüssigkeit. Sie fließt also nicht aus den Gelenken heraus, wenn diese einer mechanischen Belastung ausgesetzt sind. Es wird noch interessanter: Wenn ein starker Druck auf das Gelenk ausgeübt wird, knäueln sich die Ketten zu kleinen Kugeln zusammen, die dann wie winzige Kugellager zwischen den Knochen wirken [2].

In der Medizin werden hyaluronsäurehaltige Medikamente in arthrosegeschädigte Gelenke gespritzt, um die chronischen Schmerzen zu lindern. Über die Wirkung solcher Präparate gibt es viele, sich teils widersprechende Studien, darum werde ich an dieser Stelle nicht weiter darauf eingehen. Im Internet lassen sich jedoch viele nützliche und auch weniger nützliche Informationen zu diesem Wirkstoff finden, wie auch folgender Screenshot zeigt:

Screenshot zum Suchbegriff "Hyaluronsäure"

Bei der Google-Bildersuch zum Thema "Hyaluronsäure" findet man zunächst jede Menge Werbung für Präparate mit H. Wie man sieht, werden solche Präparate nicht vorrangig zur Arthrose-Behandlung eingesetzt, sondern vor allem zur Beseitigung von Falten im Gesicht.

Ist Hyaluronsäure gut für Haut und Gelenke?

Auf dieser Seite der Verbraucherzentrale finden Sie viele nützliche Informationen rund um den Einsatz von Hyaluronsäure.

Quellen:

  1. Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992
  2. Wikipedia, Artikel "Hyaluronsäure".