Helmichs Chemie-Lexikon

Triacylglyceride (Triglyceride)

Chemie der Triacylglyceride

Triacylglyceride

Triacylglyceride (Triacylglycerole, Triglyceride, Neutralfette) sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit drei gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren.

Was ist ein Ester?

Was versteht man eigentlich unter einem Ester? Dazu betrachten wir folgendes kleines Bild:

Allgemein sind Ester Verbindungen aus einer Säure und einem Alkohol.

Ester

Ester sind Verbindungen aus Alkoholen und Säuren, die sich unter Abgabe eines Wasser-Moleküls zusammengeschlossen haben (Kondensation).

In der Abbildung sehen Sie den einfachsten Ester einer Carbonsäure, den es überhaupt gibt. Ein Molekül Methansäure (Ameisensäure) hat sich (unter Abgabe eines Wasser-Moleküls) mit einem Molekül Methanol zu einem Molekül Ameisensäure-Methylesterverbunden.

Für das Thema "Neutralfette" sind allerdings nur die Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit drei Fettsäure-Molekülen interssant.

Neutralfette

Hier sehen Sie die Strukturformel und rechts daneben das Molekülmodell eines einfachen Neutralfettes. Blau unterlegt ist der Alkohol Glycerin zu erkennen, und rot bzw. grün unterlegt sind drei Fettsäure-Moleküle bzw. das, was von ihnen geblieben ist - zwei Capronsäure-Reste und ein Buttersäure-Rest. Bei den Fettsäuren im Molekülmodell handelt es sich offensichtlich um dreimal Caprylsäure (8 C-Atome).

Ein Glycerin-Molekül kann mit drei gleichen oder mit drei verschiedenen gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren verestern. Da es viele verschiedene Fettsäuren gibt, ist die Anzahl der möglichen Triacylglycerid-Moleküle sehr hoch.

Neutralfette sind wasserunlöslich und haben eine geringere Dichte als Wasser. Man könnte vielleicht denken, wegen der vielen O-Atome im Molekül könnten Fett-Moleküle Wasserstoffbrücken-Bindungen mit Wasser-Molekülen eingehen, so dass zumindest das Glycerin-Ende eines Fett-Moleküls hydrophil ist. Das ist aber nicht der Fall, die O-Atome sind durch die vielen C-Atome zu gut abgeschirmt.

Biologie

Neutralfette enthalten sehr viel Energie. In den meisten eukaryotischen Zellen bilden die Neutralfette eine eigene Phase im Cytoplasma - ähnlich wie Fette in einer Suppe Fettaugen bilden. Im Lichtmikroskop kann man dann Öltropfen im Plasma erkennen. Diese Öltropfen dienen in erster Linie als Energiespeicher für die Zelle.

Bei den Wirbeltieren gibt es Zellen, die sich auf das Speichern von Fetten spezialisiert haben, die Adipocyten. Bei Pflanzen werden Neutralfette oft in den Samen gespeichert, als Energievorrat für den aufwendigen Prozess der Keimung. Sowohl die Adipocyten der Wirbeltiere wie auch die keimenden Samen der Pflanzen enthalten Enzyme, die in der Lage sind, die Neutralfette in Glycerin und Fettsäuren zu spalten. Die Fettsäuren dienen dann der eigentlichen Energieversorgung.

Warum sind Fette die bevorzugten Energiespeicher und nicht Kohlenhydrate?

Fette haben gegenüber den Kohlenhydraten mehrere Vorteile:

  • Die Energiedichte von Fetten ist sehr viel höher als die von Kohlenhydraten. 1 g Fett liefert eine Energie von 37 bis 40 kJ, während 1 g Kohlenhydrate nur zwischen 16 und 18 kJ liefert. Das liegt daran, dass die C-Atome der Fette stärker reduziert sind als die C-Atome der Kohlenhydrate, die ja fast immer mit einem O-Atom verbunden sind.
  • Fette sind hydrophob, können daher keine Hydrathülle bilden, die Wasser bindet. Kohlenhydrate dagegen sind eher hydrophil, verbrauchen bei der Speicherung also Wasser. Das hört sich auf den ersten Blick nicht so schlimm an. Tatsache ist aber, dass 1 g Kohlenhydrat 2 g Wasser binden kann [1]. Menschen speichern normalerweise in ihren Fettpolstern 15 bis 20 kg Neutralfette. Würden sie stattdessen Kohlenhydrate speichern, müssten sie mehr als die doppelte Menge unterbringen, nämlich 30 bis 40 kg, die dann auch noch 60 bis 80 kg Wasser binden würden.
  • Der einzige Vorteil der Kohlenhydrate gegenüber den Fetten ist die schnellere Mobilisierung. Kohlenhydrate können relativ leicht abgebaut werden, bei Fetten ist dieser Vorgang wesentlich aufwendiger.

Bei vielen gleichwarmen Tieren dienen die Neutralfette nicht nur als Energiespeicher, sondern auch als Wärmeisolatoren.

Ernährungslehre

Vieles wurde im Biologie-Teil schon gesagt, zum Beispiel dass Neutralfette die besten Energiespeicher sind und dass sie in speziellen Fettzellen oder Adipocyten gespeichert werden können. Weitere Einzelheiten, die für das Fach Ernährungslehre wichtig sind, finden Sie auf der Seite "Neutralfette" in der Ernährungslehre-Abteilung dieser Homepage.

Quellen:

  1. Nelson, Cox. LEHNINGER Principles of Biochemistry. Macmillan Learning, New York 2021.
  2. Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992