Helmichs Chemie-Lexikon

Steroide

Steroide sind eine Stoffklasse, die zu den Lipiden gehört. Allerdings enthalten Steroide keine langen Fettsäuren, sondern basieren auf einem Phenanthren-Gerüst, das mit einem aus fünf C-Atomen bestehenden Ring verbunden ist.

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Grundgerüst eines Steroid-Moleküls. A, B, C = Phenanthren-Grundgerüst.

Die Abbildung 1 zeigt das Steroid-Grundgerüst. Die in der Natur vorkommenden Steroide enthalten dieses Grundgerüst, aber auch drei oder mehr unterschiedliche Seitenketten. Ein bekannter Vertreter der Steroide ist Cholesterin. Schauen wir uns mal die Strukturformel von Cholesterin an:

Strukturformel des Cholesterins (Quelle: Wikipedia)

Gut zu erkennen ist das Steroid-Grundgerüst im Cholesterin-Molekül. Das Phenanthren-Grundgerüst ist an mehreren Stellen modifiziert. Am C-Atom 3 beispielsweise befindet sich eine OH-Gruppe, weshalb man Cholesterin auch als Cholesterol bezeichnet. Am C-Atom 9 sitzt eine Methylgruppe, genau wie auch am C-Atom 13. Zwischen den C-Atomlen 5 und 6 gibt es jetzt eine Doppelbindung, und am C-Atom 17 hängt ein verzweigter Alkylrest.

In der Biologie haben Steroide eine große Bedeutung, weil aus ihnen die Steroidhormone hervorgehen, zu denen beispielsweise die Sexualhormone Testosteron und Östrogen gehören.