Helmichs Chemie-Lexikon

Prioritäten funktioneller Gruppen

Die verschiedenen funktionellen Gruppen der organischen Verbindungen sind nicht alle gleich wichtig. Angenommen, an einem Kohlenstoff-Grundgerüst befinden sich eine COOH-Gruppe und eine Hydroxygruppe. Dann könnte man diese Verbindung sowohl als Carbonsäure wie auch als Alkohol bezeichnen. Nun hat aber die Carboxy-Gruppe eine höhere Priorität als die Hydroxy-Gruppe, daher ist es klar, dass man diese Verbindung als Carbonsäure bezeichnet und nicht als Alkohol.

Eine genaue Auflistung findet sich in der "Prioritätenliste für die IUPAC-Nomenklatur", die von der Uni Hannover veröffentlicht wurde.

Hier nur die für den Chemieunterricht wichtige Kurzfassung:

Carbonsäuren >

Ester >

Aldehyde >

Ketone >

Alkohole >

Phenole >

Alkene >

Alkine >

Halogenverbindungen >

Alkane

Ein Butansäure-Molekül mit einer OH-Gruppe am zweiten C-Atom wird also als 2-Hydroxy-Butansäure bezeichnet und nicht etwa als 3-Carboxy-Butan-2-ol, da es sich wegen der höheren Priorität der Carboxy-Gruppe um eine Carbonsäure handelt und nicht um einen Alkohol.