Helmichs Chemie-Lexikon

Omega-3-Fettsäuren

Omega-3-Fettsäuren sind mehrfach ungesättigte Fettsäuren, deren erste C=C-Doppelbindung mit dem dritten C-Atom "von hinten" beginnt, also mit dem Methyl-Ende der Fettsäure, dem sogenannten Omega-Ende.

Omega-3-Fettsäuren sind essentielle Fettsäuren, können vom Menschen nicht selbst hergestellt werden und müssen daher mit der Nahrung aufgenommen werden (Pflanzenöle, Meeresfische).

Warum können Omega-3-Fettsäuren nicht in den menschlichen Zellen hergestellt werden?

Das liegt daran, dass die menschlichen Zellen nicht in der Lage sind, in Fettsäuren C=C-Doppelbindungen nach dem 9. C-Atom (vom COOH-Ende aus gesehen) einzubauen.

α-Linolensäure

α-Linolensäure, eine Omega-3-Fettsäure

Hier sehen wir eine typische Omega-3-Fettsäure, die Linolensäure; genauer gesagt, die alpha-Linolensäure oder kurz ALA. Linolensäure ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure mit 18 C-Atomen. Die Doppelbindungen beginnen am 9., 12., und 15. C-Atom, wenn man vom Alpha-Ende (COOH-Gruppe) aus zählt. Beginnt man vom Omega-Ende aus zu zählen, beginnt die erste Doppelbindung beim 3. C-Atom. Der Name Linolensäure leitet sich vom griechischen Wort für Lein (Flachs) ab, wo diese Säure besonders häufig vorkommt. Die biologische Bedeutung der Linolensäure liegt darin, dass sie die Vorstufe der Docosahexaensäure (DHA) und der Eicosapentaensäure (EPA) ist. Diese beiden Omega-3-Fettsäuren spielen eine wichtige Rolle bei Entzündungsprozessen, genauer gesagt, bei der Hemmung von Entzündungsprozessen.

Docosahexaensäure DHA

Diese wichtige und essentielle Fettsäure kommt vor allem in Fettfischen vor. Diese Tiere können die wichtige Omega-3-Fettsäure aber nicht selbst herstellen, sondern nehmen sie ihrerseits über Mikroalgen auf. Chemisch gesehen besteht Docosahexaensäure (DHA) aus einer Kette von 22 C-Atomen mit sechs (hexa-en) C=C-Doppelbindungen an den Positionen 4, 7, 10, 13, 16 und 19, angefangen bei der Carboxy-Gruppe oder dem alpha-Ende. Wenn man Haushühner mit bestimmten Mikroalgen füttert, soll sich diese Säure angeblich im Eidotter befinden.

Es heißt zwar, dass DHA eine essentielle Fettsäure ist, aber so ganz richtig ist das nicht. Der Mensch kann DHA nämlich selbst synthetisieren, und zwar aus der α-Linolensäure. Dazu hat er sogar spezielle Enzyme. Die biologische Bedeutung der DHA liegt vor allem darin, dass sie ein wichtiger Bestandteil der Membran von Zellen, vor allem Nervenzellen ist. Laut Wikipedia bestehen bis zu 97% der Omega-3-Fettsäuren des Gehirns aus DHA.

Eicosapentaensäure EPA

Auch diese Fettsäure mit fünf Doppelbindungen (penta-en) kommt hauptsächlich in Fettfischen wie Lachs vor, wird aber von den Tieren über Mikroalgen aufgenommen. Die biologische Funktion ähnelt der von Docosahexaensäure, und Eicosapentaensäure wird ebenfalls aus α-Linolensäure im menschlichen Körper hergestellt, allerdings ähnlich wie Docosahexaensäure nur zu einem kleinen Prozentsatz, so dass die Zufuhr dieser beiden Säuren mit der Nahrung wünschenswert ist.