Carboxy-Gruppe ^EF

Allgemeines

Die Carboxy-Gruppe (früher: Carboxyl-Gruppe, kurz COOH-Gruppe) ist eine wichtige funktionelle Gruppe organischer Verbindungen, sie kommt vor allem in Carbonsäuren vor, die eine, zwei, drei oder auch mehr Carboxy-Gruppen tragen können.

Strukturdaten

Strukturdaten der Carboxy-Gruppe

Auf diesem Bild sieht man die Struktur der Carboxy-Gruppe COOH. Das O-Atom ist mit einer Doppelbindung an das C-Atom gebunden, die deutlich kürzer ist als die C-O-Einfachbindung zur OH-Gruppe.

Interessant ist noch, dass die COOH-Gruppe eine planare Struktur hat, alle Atome liegen in der gleichen Ebene, lediglich das H-Atom der OH-Gruppe liegt oberhalb oder unterhalb dieser Ebene.

Chemische Eigenschaften

Durch die beiden elektronegativen Sauerstoff-Atome ist das zentrale C-Atom stark positiv polarisiert, trägt also eine positive Teilladung, während die beiden Sauerstoff-Atome negative Teilladungen tragen.

Sowohl elektrophile wie auch nucleophile Teilchen können die Carboxy-Gruppe angreifen

Elektrophile Teilchen, also positiv geladene Moleküle oder Ionen, die "auf der Suche" nach negativen Ladungen sind, können die beiden O-Atome der Carboxylgruppe leicht angreifen. Umgekehrt können nucleophile Teilchen, die "auf der Suche" nach positiven Ladungen sind, das zentrale C-Atom angreifen. Damit ist die Carboxy-Gruppe in chemischen Synthesen recht universell einsetzbar. Davon abgesehen gibt es noch einen weiteren wichtigen Reaktionstyp der Carboxy-Gruppe, nämlich die Abspaltung eines Protons von der OH-Gruppe. Die Carboxy-Gruppe kann also sauer reagieren.

Protonenabgabe

Die Carboxy-Gruppe kann sehr leicht ein Proton abgeben. Die Ursache hierfür liegt zunächst in der stark polaren Bindung zwischen dem O-Atom und dem H-Atom der OH-Gruppe. Die beiden Bindungselektronen halten sich wegen der hohen EN des O-Atoms statistisch gesehen eher beim O-Atom auf als beim H-Atom. Eine heterolytische Spaltung der OH-Bindung ist daher kein besonderes Problem, da die beiden Elektronen ja sowieso schon meistens beim O-Atom sind.