Benzaldehyd

Benzaldehyd ist der einfachste aromatische Aldehyd - ein Benzolring mit einer Aldehydgruppe.

Struktur

Strukturformel des Benzaldehyd-Moleküls

Ein Benzolring ist mit einer Aldehydgruppe verknüpft. Wegen der hohen Elektronegativität des O-Atoms ist das C-Atom der Carbonylgruppe positiv polarisiert.

Was man auf diesem Bild nicht sehen kann, ist die planare Struktur des Benzaldehyd-Moleküls. Der Benzolring und die Aldehydgruppe liegen in einer Ebene.

Kugel-Stab-Modell des Benzaldehyd-Moleküls

Die planare Struktur des Benzaldehyds kann man auf diesem Bild etwas besser erkennen, aber auch noch nicht perfekt. Ursache für die planare Struktur ist die sp²-Hybridisierung aller C-Atome und des O-Atoms der Carbonylgruppe. Alle sp²-Hybridorbitale liegen in einer Ebene, und die acht p_z-Orbitale überlappen sich, so dass sich alle acht pi-Elektronen über das gesamte Molekül frei bewegen können.

Herstellung

Chlorierung von Toluol

Die Chlorierung von Toluol liefert natürlich noch kein Benzaldehyd, sondern Dichlormethylbenzol, also ein Toluol mit zwei Chlor-Atomen an der ursprünglichen Methylgruppe. Mit Wasser und Zufuhr von Wärme kann dieses recht stabile Zwischenprodukt aber zu Benzaldehyd und HCl umgesetzt werden.

Herstellung von Benzaldehyd aus Toluol über Dichlormethylbenzol

Eine direkte Oxidation von Toluol ist ebenfalls möglich, dabei entsteht aber auch sehr leicht Benzoesäure.

Physikalische Eigenschaften

Benzaldehyd ist eine farblose bis leicht gelbliche, nach Bittermandeln riechende und nur schlecht in Wasser lösliche Flüssigkeit (3,3 Gramm pro Liter). Der Siedepunkt beträgt 179 ºC, der Schmelzpunkt -26 ºC, und die Dichte liegt bei 1,05 g/cm³.

Chemische Eigenschaften

Bereits bei Zimmertemperatur wird Benzaldehyd langsam zu Benzoesäure oxidiert. Ansonsten geht Benzaldehyd die für Aldehyde typischen Reaktionen ein, vor allem die nucleophile Addition ist hier zu nennen. Da Benzaldehyd aber nicht nur ein Aldehyd ist, sondern gleichzeitig ein Benzolderivat, kann die Verbindung auch die für Aromaten typische elektrophile Substitution eingehen. Durch Nitrierung von Benzaldehyd erhält man Nitrobenzaldehyd, ein wichtiges Zwischenprodukt für die industrielle Indigo-Synthese. Mit Aceton reagiert Benzaldehyd zu Zimtaldehyd, einer stark nach Zimt riechenden Flüssigkeit, die als Duftstoff in Parfüms eingesetzt wird.

Weitere Details

Hier verweise ich einfach mal auf den Wikipedia-Artikel "Benzaldehyd" sowie auf den "Benzaldehyd"-Artikel von Thomas Seilnacht. Auf der Seilnacht-Seite wird der Benzaldehyd sehr übersichtlich dargestellt.