Dieser digitale Foliensatz eignet sich gut für die Erarbeitung mesomerer Effekte. Im Unterricht wird normalerweise zuerst Toluol bromiert. Für diese Reaktion wird Eisenpulver als Katalysator verwendet, das gebildete Eisenbromid FeBr3 polarisiert dann das Brom-Molekül und trennt ein Bromid-Ion ab, während das übrig gebliebene Brom-Kation den Benzolring elektrophil angreift. Der +I-Effekt der Methylgruppe erhöht die Elektronendichte des Benzolrings, so dass die Reaktion relativ schnell abläuft.
Bei der Bromierung von Phenol stellt man dann fest, dass die Reaktion sogar ohne Katalysator ablaufen kann und recht schnell ein Reaktionsprodukt liefert, obwohl ja die OH-Gruppe einen negativen induktiven Effekt auf den Benzolring ausübt. Eigentlich müsste die Reaktion sogar langsamer ablaufen als beim Toluol. Verantwortlich für die hohe Reaktionsgeschwindigkeit ist der +M-Effekt, der in diesem Foliensatz ausführlich erklärt wird.
Die Folie 11 aus dem digitalen Foliensatz "Bromierung von Phenol - induktive und mesomere Effekte"
Hier finden Sie einen Überblick über alle 21 Folien des Foliensatzes:
Alle 18 Folien
Zum Verständnis dieses Foliensatzes sind Kenntnisse des Orbitalmodells hilfreich, aber nicht zwingend notwendig. Auf sp3- und sp2-hybridisierte Kohlenstoff-Atome wird in dem Foliensatz nur am Rande eingegangen.
Die ersten 5 Folien dieses Foliensatzes können Sie sich zur Ansicht hier kostenlos herunterladen.