Bezüge zum Kernlehrplan und den Vorgaben 2024
Organische Produkte - Werkstoffe und Farbstoffe:
- Organische Verbindungen und Reaktionswege
- Organische Werkstoffe
- Farbstoffe und Farbigkeit
Tatsächliche Schwerpunkte dieser Aufgabe
- physikalische Eigenschaften organischer Verbindungen (Schmelzpunkt, Wasserlöslichkeit)
- Elektrophile Addition, Hydrobromierung (LK)
- Radikalische Addition (LK)
- Nucleophile Substitution (LK)
- Bildung von Kunststoffen aus Monomeren mit zwei funktionellen Gruppen
- Amidgruppe, Polyamide und deren Hydrolyse
- Thermoplaste
- H-Brücken und van-der-Waals-Kräfte
1. Fachspezifische Vorgaben
M1: Funktionsweise von Kunststoffdübeln
Hier wird zunächst erklärt, was man unter einem Dübel versteht. In weiche Werkstoffe wie Holz kann man Schrauben so einfach hinein drehen. Für härtere Werkstoffe wie Beton müssen zuerst Löcher gebohrt werden, in die dann ein Kunststoff-Dübel hineingesetzt wird. Die Schraube wird dann in den Dübel eingedreht, der sich dabei spreizt und so die Schraube fest im Bohrloch sichert.
M2: Dübel aus Ultramid(R) S3W Balance
Dieses Material zeigt die Strukturformel von Ultramid(R) S3W Balance:

Strukturformel von Ultramid(R) S3W Balance
Die Schmelztemperatur dieses Kunststoffs liegt bei ca. 220 ºC.
M3: Spritzgießen
In diesem Material wird das Spritzgussverfahren erläutert. Dabei wird das Kunststoff-Granulat erst getrocknet und dann bei 250 - 270 ºC geschmolzen und in eine Form gespritzt. Nach dem Abkühlen werden die fertigen Dübel ausgeworfen.
Dabei ist wichtig, dass das Granulat keine Restfeuchte enthält. Denn dies könnte zu Abbau-Reaktionen des Kunststoffs führen und damit zu fehlerhaften Produkten.
Die frisch hergestellten Dübel können aber noch nicht verwendet werden, denn der Kunststoff ist noch spröde. Daher werden die Dübel ca. drei Wochen bei Raumtemperatur in Wasser gelegt, bevor sie verpackt und verkauft werden.
M4: Aminoundecansäure - ein weiterer Kunststoff auf dem Bau
Der Ausgangsstoff für viele Kunststoffe, die auf dem Bau verwendet werden, ist Rizinus-Öl. Dieses Pflanzenöl enthält u.a. Undecensäure, also eine ungesättigte Fettsäure mit 11 C-Atomen, zwischen den beiden letzten C-Atomen befindet sich eine C=C-Doppelbindung.
Aus dieser Undecensäure kann 11-Aminoundecansäure gewonnen werden, der Ausgangsstoff für einen Kunststoff namens Rilsan, ein Polyamid. Im Material sind die Strukturformeln von Undecensäure und 11-Aminoundecansäure zu sehen (obwohl dies ja eigentlich nicht notwendig wäre, die Namen sagen ja schon alles, zumindest, wenn man die Nomenklatur beherrscht).
Zusatzinformationen
Der Schmelzpunkt von Rilsan liegt bei 189 ºC.
2. Aufgabenstellung Grundkurs
Aufgabe 1
- Das im Material aufgezeigte Herstellungsverfahren für Kunststoffdübel soll in einem Fließschema dargestellt werden.
- Die Synthese von Ultramid S3W Balance soll mit einer Reaktionsgleichung und den IUPAC-Namen der Edukte erläutert werden.
- Die Verbindung Ultramid S3W Balance soll einer Kunststoffsorte zugeordnet werden, dabei soll die namensgebende funktionelle Gruppe markiert und benannt werden.
Aufgabe 2
- Mit Hilfe der Molekülstruktur soll begründet werden, wieso Ultramid S3W Balance für das Spritzgussverfahren geeignet ist.
- Mit einer Reaktionsgleichung soll erklärt werden, wie die produktionsbedingten Formteilfehler zustande kommen.
- Hier soll erklärt werden, weshalb die Sprödigkeit der Dübel durch die Behandlung mit Wasser abnimmt. Dabei soll auf zwischenmolekulare Wechselwirkungen eingegangen werden.
Aufgabe 3
- Die geringe Wasserlöslichkeit von 10-Undecensäure soll erklärt werden.
- Die unterschiedlichen Schmelztemperaturen der beiden Kunststoffe sollen erläutert werden.
3. Leistungskurs-Version
Die LK-Version der Aufgabe ist etwas umfangreicher als die GK-Version.
Materialien
M1 bis M3 stimmen mit der GK-Version überein
M4: Aminoundecansäure - ein weiterer Kunststoff auf dem Bau
Im Prinzip das gleiche Material wie in der GK-Version, allerdings wird ein Zwischenschritt erläutert, bei dem 11-Bromundecansäure entsteht.
Ricinusöl → 10-Undecensäure → 11-Bromundecansäure → 11-Aminoundecansäure
Die 11-Bromundecansäure wird durch elektrophile Addition von Bromwasserstoff in einem unpolaren Lösemittel und in Anwesenheit eines organischen Radikalstarters hergestellt.
Zusatzinformationen
Neben den Schmelztemperaturen der beiden Kunststoffe ist die Formel eines organischen Peroxids (Radikalstarter) angegeben.
Aufgabenstellung
Aufgabe 1
Diese Aufgabe ist weitgehend identisch mit der GK-Aufgabe. Die Synthese des Kunststoffs soll allerdings in Einzelschritten und unter Angabe der Reaktionstypen erläutert werden.
Aufgabe 2
identisch mit der GK-Aufgabe
Aufgabe 3
- Die geringe Wasserlöslichkeit von 10-Undecensäure soll erklärt werden.
- Es soll begründet werden, wieso eine elektrophile Addition von HBr in einem polaren Lösemittel grundsätzlich nicht möglich ist.
- Die ablaufende Hydrobromierung soll in Einzelschritten erläutert werden.
Aufgabe 4
Die unterschiedlichen Schmelztemperaturen und die eventuell unterschiedlichen Wasseraufnahmefähigkeiten der beiden Kunststoffe sollen erläutert werden.
Es soll begründet werden, wieso Polymere aus Monomeren mit drei funktionellen Gruppen nicht für das Spritzgussverfahren geeignet sind.