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Gelbe Farbstoffe in Safran und Kurkuma

Einordnung

In dieser Aufgabe ist die Farbstoffchemie der eindeutige Schwerpunkt. Grundkenntnisse über Farbigkeit organischer Verbindungen und Absorptionsspektren sind gefragt.

Zur Aufgabenstellung

In der ersten Teilaufgabe dieser Abituraufgabe aus dem Gebiet der Farbstoffchemie geht es um den Farbstoff Crocin, einem langkettigen Molekül mit einer Kette aus 16 C-Atomen und neun konjugierten C=C- und C=O-Doppelbindungen. Crocin ist der farbgebende Anteil des Gewürzes Safran. Ein anderes Gewürz, um das es in dieser Aufgabe geht, ist Kurkuma. Der farbgebende Anteil dieses Gewürzes ist Curcumin, dessen Moleküle aus zwei aromatischen Ringen bestehen, die durch eine Kette aus sieben C-Atomen mit konjugierten Doppelbindungen verbunden sind.

In der zweiten Teilaufgabe soll allgemein auf die Farbigkeit organischer Verbindungen eingegangen werden. Hier sind Grundbegriffe der Farbstoffchemie wichtig, vor allem Lichtabsorption, delokalisierte pi-Elektronen etc.

In der dritten Teilaufgabe geht es um Mesomerie und Grenzstrukturen, und die unterschiedlichen Farben des Curcumins bei verschiedenen pH-Werten sollen begründet werden. Wer sich schon einmal mit dem Farbwechsel des Phenolphthalein-Moleküls bei Veränderungen des pH-Wertes beschäftigt hat, sollte mit dieser Aufgabe keine Probleme haben.

LK-Version

Die LK-Version der Aufgabe enthält eine zusätzliche Teilaufgabe und ein zusätzliches Material.

In der vierten Teilaufgabe soll erläutert werden, welche Reaktion beim Erwärmen einer Crocinlösung mit verd. Salzsäure abläuft. Außerdem soll begründet werden, ob sich Crocin und Curcumin als Lebensmittelfarbstoffe eignen.