Einordnung
Thema dieser Farbstoffchemie-Aufgabe sind die Azofarbstoffe. Zunächst wird die Synthese von Azorubin behandelt. Dann wird es interessanter: Azorubin kann mit Dithionit wieder in zwei Komponenten zerlegt werden, von denen sich eine als Geheimtinte eignet. Durch Behandlung mit Ammoniak und anschließende Bestrahlung mit UV-Licht kann diese aber wieder sichtbar gemacht werden.
Fachspezifische Vorgaben
Den S. wird in einem Informationstext der Farbstoff Azorubin vorgestellt, ein roter Lebensmittelfarbstoff, der in Getränken, Puddingpulver, Fruchtkonserven etc. enthalten ist.
Wenn Sie mehr über diesen Farbstoff erfahren möchten, gehen Sie doch einfach auf diese Wikipedia-Seite.
Dann wird erklärt, wie die Synthese von A. abläuft: dazu "versetzt man zunächst eine Lösung von 4-Aminonaphthalin-1-sulfonat-Ionen mit Natriumnitrit (NaNO2) und Salzsäure (HCl(aq)). Das dabei entstehende Zwischenprodukt, ein Diazonium-Ion, lässt man anschließend mit einer Lösung von 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonat-Ionen zum Farbstoff reagieren."
Anschließend wird erklärt, wie man diese Reaktion wieder rückgängig machen kann, indem man Dithionit-Ionen (S2O42-) zusetzt. Der Azofarbstoff wird an der N=N-Doppelbindung wieder in zwei Komponenten gespalten: 4-Aminonaphthalin-1-sulfonat-Ionen und 3-Amino-4-hydroxynaphthalin-1-sulfonat-Ionen.
Nun wird es interessant: Eine wässrige Lösung dieser 4-Aminonaphthalin-1-sulfonat-Ionen kann als Geheimtinte eingesetzt werden, die bei Bestrahlung mit UV-Licht wieder sichtbar wird.
Dies kann man aber verhindern, wenn man die Lösung stark ansäuert. In besseren Geheimtinten verwendet man daher eine stark saure Lösung von 4-Aminonaphthalin-1-sulfonat-Ionen. Um die mit dieser Tinte geschriebene Botschaft sichtbar zu machen, muss man das Papier erst über eine Flasche mit Salmiakgeist halten (Salmiakgeist ist eine wässrige Lösung von Ammoniak NH3) und dann mit UV-Licht bestrahlen.
Zusatzinformationen
In den Zusatzinformationen wird zunächst erklärt, was man unter Fluoreszenz und unter Zwitter-Ionen versteht. Außerdem sieht man ein Absorptionsspektrum von Azorubin mit einem Maximum bei ca. 220 nm und einem kleineren Maximum bei ca. 510 nm. Dann folgt die "übliche" Tabelle "Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe"
Aufgabenstellung
Aufgabe 1
- Die Schüler(innen) sollen die Farbstoffklasse des Azorubins nennen.
- Dann soll der Reaktionstyp und die Reaktionsgleichung für die Azorubin-Synthese aus den beiden Ausgangsstoffen angegeben werden.
- Schließlich sollen die Schüler(innen) erläutern, wieso sich Azorubin als Lebensmittelfarbstoff eignet. Dabei soll die Molekulstruktur des Farbstoffs ausgewertet werden.
Aufgabe 2
- Wieder eine "übliche" Aufgabe: Der Zusammenhang zwischen Lichtabsorption und Farbigkeit soll erläutert werden, und zwar mit Hilfe des Absorptionsspektrums aus den Zusatzinformationen.
- Auch die Farbigkeit von Azorubin soll erklärt werden.
Aufgabe 3
- Nun sollen die Schüler(innen) die Rückreaktion erklären, und zwar mit Hilfe von Oxidationszahlen.
- Dann soll die Eignung von 4-Aminonaphthalin-1-sulfonat-Ionen-Lösung als Geheimtinte begründet werden.
- Schließlich sollen die Schüler(innen) die Reaktionen beim Ansäuern der Geheimtinte und beim Sichtbarmachen mit Ammoniak erläutern.