Einordnung
Thema dieser Farbstoffchemie-Aufgabe sind die Azofarbstoffe. Hier geht es um Farbänderungen von Azofarbstoffen bei Zugabe von Säuren und speziell bei Zugabe von Acrobinsäure.
Sie können sich die Original-Aufgabe als PDF-Dokument herunterladen, und zwar von der Seite "Abiweb.de". Die PDF-Datei enthält nur die Aufgabenstellung die die Materialien, keine Lösungsvorschläge.
Fachspezifische Vorgaben
Den S. wird zunächst ein Text präsentiert, in dem Grundlegendes über Indikatorfarbstoffe gesagt wird. Methylrot ist einer dieser Indikatoren.
Die Azogruppe (-N=N-) kann protoniert werden, wenn die Säurekonzentration eine bestimmte Konzentration erreicht, führt das zu einer Farbänderung.
In einem zweiten Text erfahren die S., wie sich Testpapiere zum qualitativen Nachweis von Pflanzeninhaltsstoffen herstellen lassen. Speziell wird die Herstellung eines Testpapiers zum Nachweis von Ascorbinsäure beschrieben. Dazu wird eine Lösung des Indikators Dichlorphenol-Indophenol-Natrium (DCPIP) auf einen Filtrierpapierstreifen aufgetragen. Wenn man dann einen Tropfen des zu untersuchenden und angesäuerten Pflanzensaftes auf das Testpapier aufbringt, breitet sich der Tropfen auf dem Papier aus, dabei entsteht aber ein roter Saum. Wenn der Pflanzensaft Ascorbinsäure enthält, wird das Innere des roten Ringes farblos. Der Indikator wird hier durch die Ascorbinsäure zu einer farblosen Version des Indikators reduziert, der als DCPIPH2 bezeichnet wird.
Zusatzinformationen
In den Zusatzinformationen sehen die S. die Strukturformeln von Anthranilsäure und N,N-Dimethylanilin, außerdem ein Absorptionsspektrum von Methylrot mit einem Absorptionsmaximum ist bei ca. 520 nm.
Dann folgt die Information, dass Ascorbinsäure H2Asc zu Dehydroascorbinsäure Asc oxidiert werden kann.
Als Nächstes sieht man die Dichlorphenolindophenol-Anion als Strukturformel.
Die letzte Zusatzinformation ist dann die übliche Tabelle "Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe".
Aufgabenstellung
Aufgabe 1
- Die S. sollen die Reaktionsschritte zur Synthese von Methylrot erläutern. Dabei sind Anthranilsäure und N,N-Dimethylanilin die Ausgangsstoffe. Zur Erläuterung gehört hier auch die Angabe der Reaktionsbedingungen und die Verwendung von Strukturformeln.
- Ergänzend soll hier der Ort der Anlagerung des Zweitsubstituenten begründet werden.
Aufgabe 2
- Zunächst kommt wieder die "übliche" Erklärung des Zusammenhangs zwischen Struktur und Farbigkeit, hier natürlich am Beispiel des Methylrots.
- Die S. sollen eine weitere mesomere Grenzstruktur des Farbstoffs zeichnen.
- Dann soll erklärt werden, wieso sich die Farbe des Indikators ändert, wenn der pH-Wert von 6 auf 4 verringert wird. Dazu soll das Absorptionsspektrum aus den Materialien ausgewertet werden, und die Protonierung der Azo-Gruppe soll mithilfe von mesomeren Grenzstrukturen erläutert werden.
Aufgabe 3
- Hier sollen die S. den Farbumschlag der blauen Indikator-Lösung (DCPIP) nach Rot erklären, wenn eine Säure zugegeben wird.
- Mit Hilfe von Strukturformeln soll dann die Entfärbung von DCPIP bei Zugabe von Ascorbinsäure erklärt werden.