Helmichs Biologie-Lexikon

Murein

"Murein, ein netzartiges, aus Polysaccharidketten und quervernetzenden Peptiden aufgebautes Makromolekül, das als Stützskelett der Zellwand der meisten Bakterien (Bakterienzellwand) fungiert und daher Festigkeit und Form von Bakterienzellen (Bakterien) bestimmt."[1]

Schematischer Aufbau des Mureins

Murein ist ein komplexes Makromolekül, das aus Zucker-Einheiten, Aminosäuren und anderen Bausteinen besteht. Hier zunächst eine Abbildung aus der Wikipedia, die einen Ausschnitt aus dem Murein-Gerüst schematisch zeigt:

Murein-Monomer der Zellwand von E. coli

Schematische Darstellung der Mureinschicht von Escherichia coli.
Quelle: Wikipedia, Autor: Yikrazuul, Lizenz: Public domain.

Das Bild oben zeigt eine Baueinheit des Murein-Moleküls, wie es in der Zellwand des Bakteriums Escherichia coli vorkommt. Dabei ist MurNAc = N-Acetylmuraminsäure, GlcNAc = N-Acetylglucosamin und DAP = Diaminopimelinsäure, das sind komplexe chemische Verbindungen, die gleich näher erläutert werden.

Die einzelnen Verbindungen näher betrachtet

Die Aminosäuren

L-Ala ist die Aminosäure L-Alanin, die auch in Proteinen vorkommt. D-Ala ist das Spiegelbild von L-Ala und kommt nicht in Proteinen vor, wohl aber im Murein. D-Glu ist das Spiegelbild der L-Glutaminsäure, einer sauren Aminosäure, die auch in Proteinen vorkommt. DAP ist eine Art "Doppelaminosäure" mit zwei Amino- und zwei Carboxygruppen, die sich daher mit drei oder vier anderen Aminosäuren verbinden kann und daher eine wichtige Funktion bei der Vernetzung des Mureins spielt:

2,6-Diaminopimelinsäure
Strukturformel mit geringer Schöpfungshöhe, daher keine Lizenz notwendig

Die Glucose-Derivate

MurNAc und GlcNAc sind Verbindungen, die auf dem allgegenwärtigen Monosaccharid Glucose aufbauen. Die einfachere Verbindung ist das N-Acetylglucosamin, daher schauen wir uns diese Verbindung zuerst an:

N-Acetylglucosamin
Strukturformeln mit geringer Schöpfungshöhe, daher keine Lizenz notwendig

Das Glucose-Molekül ist dunkelrot markiert. An der nach "oben" ragenden OH-Gruppe am C-Atom Nr. 1 sieht man sofort, dass es sich um beta-Glucose handelt. Die OH-Gruppe am C-Atom Nr. 2 ist durch eine Aminogruppe -NH2 ersetzt worden. Allerdings ist ein H-Atom dieser Aminogruppe seinerseits durch eine Acetylgruppe ersetzt worden, also durch einen Essigsäure-Rest -CO-CH3.

Schauen wir uns jetzt mal die Strukturformel der anderen Verbindung an:

N-Acetylmuraminsäure
Strukturformeln mit geringer Schöpfungshöhe, daher keine Lizenz notwendig

Im Grunde handelt es sich um eine Erweiterung der ersten Verbindung, hier hat sich aber auch am C-Atom Nr. 3 des Glucose-Moleküls etwas getan. Das H-Atom der OH-Gruppe ist durch einen Milchsäure-Rest ersetzt worden.

Das Murein-Rückgrat

Diese beiden eben genannten Verbindungen N-Acetylmuraminsäure und N-Acetylglucosamin bilden nun das Rückgrat des Murein-Gerüstes. In der deutschen Wikipedia findet sich dazu folgendes Bild:

Das Murein-Rückgrat
Quelle: Wikipedia, Autor: Yikrazuul, Lizenz: public domain

Ich selbst habe auch mal versucht, dieses Rückgrat zu zeichnen. Hier das Ergebnis meiner Arbeit:

Das Murein-Grundgerüst
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende

Die grünen Kugeln stehen für die oben erwähnten Aminosäuren, die mit dem Milchsäure-Rest der N-Acetylmuraminsäure verbunden sind. Die orange markierten Kreise stehen für die Verbindung Diaminopimelinsäure (DAP) (siehe oben).

Diese interessante Verbindung kann sich mit drei Aminosäuren gleichzeitig verbinden (theoretisch sogar mit vier, aber das kommt im Murein nicht vor).

Am Ende noch ein Bild aus der Wikipedia, es zeigt das Murein-Netzwerk in einer Gesamtansicht. Die vielen durchgehenden Stränge bestehen aus den beiden oben erwähnten Verbindungen N-Acetylmuraminsäure und N-Acetylglucosamin , die das Grundgerüst des Mureins bilden. Die kleinen Kreise sind Tetrapeptide aus den bereits erwähnten Aminosäuren und der vernetzenden 2,6-Diaminopimelinsäure.

asdf

Schematische Darstellung der Mureinschicht (Peptidoglycan) von gramnegativen Bakterien.
Quelle: Wikipedia, Autor: Mouagip, Lizenz: GNU Free Documentation License.

Die Abbildung zeigt das Murein-Netzwerk, wie es in der Zellwand sogenannter gramnegativer Bakterien vorkommt. Gramnegative Bakterien sind ein Bakterientyp, der auf eine bestimmte Färbemethode (die Gram-Färbung) nicht reagiert. Grampositive Bakterien haben eine ähnlich aufgebaute Zellwand, die sich aber in ein paar kleinen Aspekten von der Zellwand gramnegativer Bakterien unterscheidet. Dazu siehe den Murein-Artikel in der Wikipedia.

Quellen:

  1. Kompaktlexikon der Biologie, Artikel "Murein"
  2. Wikipedia, Artikel "Murein"