Lignin, manchmal auch als "Holzstoff" bezeichnet, ist einer der Hauptbestandteile des Holzes. Nach Cellulose ist Lignin der auf der Erde am häufigsten vorkommende Naturstoff. 20 bis 30 Prozent der Trockenmasse verholzter Pflanzen bestehen aus Lignin. Insgesamt schätzt man, dass es etwa 20 Milliarden Tonnen Lignin auf der Erde gibt [1].
Aufbau
Die chemischen Bausteine oder Monomere des Lignins sind recht einfach aufgebaut, es handelt sich nämlich um Phenylpropan-Derivate - also im Prinzip um Propan-Moleküle, die mit einem Benzolring sowie ein paar kleineren funktionellen Gruppen verbunden sind:
Phenylpropan und Phenylalanin sowie die Lignin-Monomere Cumarylalkohol, Coniferylalkohol und Sinapylalkohol.
Autor: Ulrich Helmich 07/2024, Lizenz: siehe Seitenende
Links im Bild sehen wir das Phenylpropan, rechts die eigentlichen Monomere des Lignins.
- Cumarylalkohol mit einer OH-Gruppe am Propangerüst und einer zweiten OH-Gruppe am Benzolring.
- Coniferylalkohol mit einer zusätzlichen CH3-O-Gruppe.
- Sinapylalkohol mit einer weiteren CH3-O-Gruppe.
Das Lignin entsteht durch Polymerisation vieler solcher Bausteine. Ähnlich wie bei der Bildung von Polysachariden vereinigen sich die OH-Gruppen von zwei Monomeren unter H2O-Abspaltung (Kondensation). Nun hat aber jedes Lignin-Monomer nur zwei OH-Gruppen, also dürfte sich eigentlich kein verzweigtes Makromolekül bilden, sondern ein lineares, ähnlich wie beispielsweise beim Polypropen.
In der engl. Wikipedia finden wir einen Ausschnitt aus einem Lignin-Molekül, den wir uns jetzt einmal anschauen wollen:
Ausschnitt aus einem Lignin-Molekül
Autor: Karol007, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Offensichtlich ist die Polymerisation der Lignin-Monomere doch nicht ganz so einfach, wie man sich das auf den ersten Blick vorstellt. Die mittleren C-Moleküle der Propan-Reste sind mit dem O-Atom eines anderen Monomers verbunden, obwohl die mittleren C-Atome der Monomere keine OH-Gruppe besitzen, die kondensieren könnten. Umgekehrt werden die OH-Gruppen am Anfang der Propan-Moleküle oft unverändert in das Lignin-Polymer übernommen.
Im Spektrum Lexikon der Biologie [2] finden wir zur Lignin-Synthese folgende Bemerkung:
"Unter der katalytischen Wirkung von Peroxidasen werden diese [Monomere] zu Radikalen dehydriert, die als die eigentlich reaktionsfähigen Phenylpropaneinheiten aufzufassen sind, welche sich anschließend spontan und ohne weitere Beteiligung von Enzymen zum Lignin polymerisieren."
Die Polymerisation läuft also keineswegs in Form einer simplen Kondensation ab, sondern es sind radikalische Mechanismen beteiligt.
Funktion des Lignins
Lignin findet sich nur im Holz der Bäume und Sträucher bzw. in speziellen Zellen krautiger Pflanzen und dient zur Stabilisierung der Struktur. Ulrich Lüttge vergleicht die pflanzliche Zellwand in seinem Buch "Faszination Pflanzen" mit Stahlbeton:
Stahlbeton ist ein "Verbundbaustoff aus Stäben und Fibrillen für die sogenannte Bewehrung und aus einer dazwischen eingefüllten amorphen Masse, dem Lignin als einer Art Beton. Was beim technischen Stahlbeton Rundstahlbewehrungen und der Beton sind, sind bei den Pflanzen die Zellulosefibrillen und das Lignin" [3].
Quellen: