Helmichs Chemie-Lexikon

Halogenalkane

Eine Stoffgruppe der organischen Chemie, die sich von den Alkanen ableitet. Halogenalkane oder Alkylhalogenide sind Alkane, bei denen ein oder mehrere H-Atome durch Halogen-Atome (Fluor, Chlor, Brom oder Iod) ersetzt worden sind.

Darstellung

Halogenalkane werden durch radikalische Substitution aus Alkanen, durch elektrophile Addition aus Alkenen oder durch nucleophile Substitution aus Alkoholen oder anderen Verbindungen hergestellt.

Physikalische Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften der Halogenalkane erklären sich einmal aus dem Dipol-Charakter der Moleküle (Halogen-Atome haben eine recht hohe Elektronegativität und polarisieren somit die C-X-Bindung), einmal aus der großen Masse der Moleküle (bedingt durch das/die eingebaute/n Halogen-Atom/e).

Chemische Eigenschaften

Halogenalkane können eine Vielzahl chemischer Reaktionen eingehen, vor allem zu nennen sind hier die radikalische Substitution, die nucleophile Substitution und die Eliminierung.

Ähnlich wie Alkane können auch Halogenalkane eine radikalische Substitution eingehen, dabei werden H-Atome des Halogenalkans durch weitere Halogen-Atome ersetzt. Aus einem Chloralkan kann so zum Beispiel ein polychloriertes Alkan oder ein Fluorchloralkan werden.

Bei der nucleophilen Substitution wird kein H-Atom ersetzt, sondern ein Halogen-Atom. Es kann beispielsweise durch ein anderes Halogen-Atom ausgetauscht werden. Auf diese Weise werden zum Beispiel die Iodalkane hergestellt. An sich reagiert Iod nicht mit Alkanen, weil es zu reaktionsträge ist. Aber versetzt man Chloralkane mit Natriumiodid, so kann das zu einer Substitution der Chlor-Atome durch Iod-Atome führen.

Bei der Eliminierung wird in der Regel Halogenwasserstoff freigesetzt, es bildet sich dann ein Alken. Aus 2-Chlorpropan könnte dann beispielsweise Propen entstehen.