Cyclodextrine

Cyclodextrine sind ringförmige Verbindungen aus mehreren α-1,4-glycosidisch verknüpften Glucose-Einheiten. Unter anderem entstehen sie durch enzymatischen Abbau von Stärke. Stärke-Moleküle, vor allem die Amylose, ist ja bereits von Natur aus spiralig angelegt. Die Stärke abbauenden Enzyme schneiden aus der spiralförmig gewundenen Struktur der Stärke einzelne Stücke heraus und verknüpfen die Enden zu einem ringförmigen Cyclodextrin.

Das Interessante an den Cyclodextrinen ist ihr zentraler hydrophober Hohlraum, während das Äußere der Cyclodextrine hydrophil ist. Somit eigenen sich Cyclodextrine sehr gut zum Transport unpolarer Moleküle in polaren Lösemitteln. Das ist insbesondere für die Pharmaindustrie interessant, weil so unpolare Wirkstoffe mit dem Blutkreislauf zu den Wirkorten transportiert werden können.

Drei verschiedene Cyclodextrine
Quelle: Wikipedia ^[1], Autor: Stanis?aw Skowron, Lizenz: GNU Free Documentation License

Je nach Zahl der Glucoseeinheiten werden die Cyclodextrine folgendermaßen benannt:

• α-Cyclodextrin: 6 Glucosemoleküle
• β-Cyclodextrin: 7 Glucosemoleküle
• γ-Cyclodextrin: 8 Glucosemoleküle
• δ-Cyclodextrin: 9 Glucosemoleküle

Außerdem werden in der Fachliteratur Cyclodextrine mit deutlich mehr Glucoseeinheiten erwähnt.

Auch in der Lebensmittelindustrie werden Cyclodextrine verwendet:

"Aufgrund seiner oberflächenaktiven Eigenschaften findet es Einsatz als emulgierende Faser in der Lebensmittel- (Mayonnaisen) und Kosmetikindustrie (Hautcremes) .... β-Cyclodextrin ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 459 mit unterschiedlichen Höchstmengenbeschränkungen für bestimmte Lebensmittel zugelassen..." ^[1]

Forscher um den Chemiker William Dichtel haben unter Verwendung von β-Cyclodextrin ein Material entwickelt, das in der Lage ist, organische Schadstoffe aus Wasser zu entfernen.

Dichtel und seine Kollegen verknüpften viele Cyclodextrin-Moleküle über starre aromatische Gruppen miteinander, so entstand ein poräses Netzwerk namens P-CDP mit einer extrem großen Oberfläche. Mit Hilfe dieser Oberfläche konnten dann verschiedene Schadstoff-Moleküle mit hoher Effizienz adsorbiert werden. Das Cyclodextrin-Netzwerk arbeitet sogar effizienter als Aktivkohle, das bisher am meisten genutzte Adsorptionsmittel ^[2].