Helmichs Chemie-Lexikon

Brönsted-Base

Unter einer Brönsted-Base versteht man ein Teilchen (Atom, Molekül, Ion), das elektronegativ ist und ein freies Elektronenpaar besitzt, so dass sich dort ein Proton anlagern kann. Daher werden Brönsted-Basen auch oft als Protonen-Akzeptoren bezeichnet.

Jede Brönsted-Base ist immer gleichzeitig eine Lewis-Base, während nicht jede Lewis-Base automatisch eine Brönsted-Base ist.

Manche Brönsted-Basen sind gleichzeitig gute Nucleophile, können sich also an ein Carbenium-Ion oder ein positiv polarisiertes C-Atom anlagern. Auch durch Nucleophile verdrängte Nucleofuge können Brönsted-Basen sein. Wenn ein solches Nucleofug dann ein Proton aus dem organischen Molekül herauszieht, findet eine Eliminierung statt und nicht eine nucleophile Substitution.

Basenstärke

Je schwächer die korrespondierende Säure einer Brönsted-Base, desto stärker ist die Base.

Beispiel Methan

Methan CH4 hat einen pKS-Wert von 48, ist also nicht im Geringsten sauer. Sollte es dennoch mal durch irgendeine chemische Reaktion gelingen, dem Methan-Molekül ein Proton zu entziehen, ist das entstandene Methyl-Anion CH3- eine der stärksten Basen überhaupt. Zumindest steht das Methyl-Kation in der Wikipedia-Tabelle an oberster Stelle.

Beispiel Ammoniak

Ammoniak NH3 hat einen pKS-Wert von 23, damit ist Ammoniak eine um Größenordnungen stärkere Säure als Methan, tritt im Alltag aber dennoch nicht als Säure auf, weil die Säurestärke immer noch viel zu gering ist. Wenn das Ammoniak-Molekül trotzdem mal ein Proton abgibt, resultiert die extrem starke Base NH2-.

Weitere starke Basen

Kommen wir nun zu den etwas bekannteren Basen. Als "starke Basen" gelten das Hydroxid-Ion OH-, das Suflid-Ion S2-, das Phosphat-Ion PO43-, das Carbonat-Ion CO32-, das Cyanid-Ion CN- sowie das Ammoniak-Molekül NH3.

Mittelstarke Basen

Bekannte mittelstarke Basen (pKB-Werte zwischen 7 und 10) sind das Hydrogenphosphat-Ion HPO42-, das Hydrogensulfid-Ion HS-, das Hydrogencarbonat-Ion HCO3- und das Acetat-Ion CH3COO-.

Schwache und sehr schwache Basen

Als schwache bzw. sehr schwache Basen gelten die korrespondierenden Basen starker bzw sehr starker Brönsted-Säuren. So gehört das Sulfat-Ion (Säurerest der Schwefelsäure) zu den schwachen Basen, ebenso wie das Chlorid (Salzsäure), das Iodid- (Iodwasserstoff) oder das Nitrat-Ion (Salpetersäure).

Organische Basen

Es gibt zwar organische Basen, aber diese sind meistens nicht sehr stark. Einige Amine und Naphthaline sind unter Umständen starke Basen, das hängt von den Substituenten ab, die sich noch im Molekül befinden.