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| Achtung! |
1. Einführung
Benzaldehyd ist der einfachste aromatische Aldehyd - ein Benzolring mit einer Aldehyd-Gruppe.
2. Strukturdaten
Strukturformel des Benzaldehyd-Moleküls
Ein Benzolring ist mit einer Aldehyd-Gruppe verknüpft. Wegen der hohen Elektronegativität des O-Atoms ist das C-Atom der Aldehyd-Gruppe positiv polarisiert.
Das gesamt Molekül hat eine planare Struktur, weil das C-Atom und das O-Atom der Aldehyd-Gruppe genau wie die sechs C-Atome des Benzolrings sp2-hybridisiert sind. Alle sp2-Hybridorbitale liegen in einer Ebene, und die acht pz-Orbitale der sieben C-Atome und des einen O-Atoms überlappen sich, so dass sich alle acht pi-Elektronen über das gesamte Molekül frei bewegen können.
Zu den Bindungswinkeln und Bindungslängen des Benzaldehyd-Moleküls finden sich im Internet und in der mir zur Verfügung stehenden Fachliteratur leider keine Angaben.
3. Physikalische Eigenschaften
3.1 Schmelzpunkt und Siedepunkt
Der Schmelzpunkt von Benzaldehyd beträgt -26 ºC, die Siedepunkt liegt bei 127 ºC. Damit ist Benzaldehyd bei Zimmertemperatur eine Flüssigkeit.
Im Vergleich zu Toluol (Siedepunkt 111 ºC) hat Benzaldehyd einen deutlich höheren Siedepunkt, das liegt natürlich an der polaren Aldehyd-Gruppe im Molekül.
3.2 Löslichkeitsverhalten
Obwohl das O-Atom der Aldehyd-Gruppe ein H-Brücken-Akzeptor ist und Benzaldehyd somit H-Brücken mit H2O-Molekülen eingehen kann, ist die Wasserlöslichkeit wegen des völlig unpolaren Benzol-Grundgerüstes nur sehr gering: 6,95 g/l.
3.3 Sonstige Eigenschaften
Benzaldehyd ist eine farblose bis leicht gelbliche, nach Bittermandeln riechende und nur schlecht in Wasser lösliche Flüssigkeit mit einer Dichte von 1,05 g/cm3. Außerdem ist Benzaldehyd brennbar, der Flammpunkt liegt bei 64 ºC und die Zündtemperatur bei 190 ºC.
Herstellung
Chlorierung von Toluol
Die Chlorierung von Toluol liefert natürlich noch kein Benzaldehyd, sondern Dichlormethylbenzol, also ein Toluol mit zwei Chlor-Atomen an der ursprünglichen Methylgruppe. Mit Wasser und Zufuhr von Wärme kann dieses recht stabile Zwischenprodukt aber zu Benzaldehyd und HCl umgesetzt werden.
Herstellung von Benzaldehyd aus Toluol über Dichlormethylbenzol
Eine direkte Oxidation von Toluol ist ebenfalls möglich, dabei entsteht aber auch sehr leicht Benzoesäure als unerwünschtes Nebenprodukt.
3. Physikalische Eigenschaften
3.1 Schmelz- und Siedepunkt
Der Schmelzpunkt von Benzaldehyd beträgt -26 ºC, die Verbindung ist bei Zimmertemperatur also fest. Die Siedepunkt liegt bei 179 ºC.
Vergleichen wir einmal die Siedepunkte von Toluol und Benzaldehyd, zwei Aromaten auf Benzolbasis mit ähnlicher molarer Masse. Toluol siedet bei 111 ºC, hat also einen wesentlich niedrigeren Siedepunkt als Benzaldehyd. Das liegt natürlich daran, dass Toluol eine völlig unpolare Verbindung ist, während Benzaldehyd ein deutliches permanentes Dipolmoment hat, wegen der Aldehyd-Gruppe.
Benzaldehyd ist eine farblose bis leicht gelbliche, nach Bittermandeln riechende und nur schlecht in Wasser lösliche Flüssigkeit (3,3 Gramm pro Liter). Der Siedepunkt beträgt 179 ºC, der Schmelzpunkt -26 ºC, und die Dichte liegt bei 1,05 g/cm3.
Chemische Eigenschaften
Bereits bei Zimmertemperatur wird Benzaldehyd langsam zu Benzoesäure oxidiert. Ansonsten geht Benzaldehyd die für Aldehyde typischen Reaktionen ein, vor allem die nucleophile Addition ist hier zu nennen. Da Benzaldehyd aber nicht nur ein Aldehyd ist, sondern gleichzeitig ein Benzolderivat, kann die Verbindung auch die für Aromaten typische elektrophile Substitution eingehen. Durch Nitrierung von Benzaldehyd erhält man Nitrobenzaldehyd, ein wichtiges Zwischenprodukt für die industrielle Indigo-Synthese. Mit Aceton reagiert Benzaldehyd zu Zimtaldehyd, einer stark nach Zimt riechenden Flüssigkeit, die als Duftstoff in Parfüms eingesetzt wird.
Weitere Details
Hier verweise ich einfach mal auf den Wikipedia-Artikel "Benzaldehyd" sowie auf den "Benzaldehyd"-Artikel von Thomas Seilnacht. Auf der Seilnacht-Seite wird der Benzaldehyd sehr übersichtlich dargestellt.