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S5: Estersynthesen

Offizielle Formulierung

Die Schülerinnen und Schüler

  • erklären die Estersynthese aus Alkanolen und Carbonsäuren unter Berücksichtigung der Katalyse.
Alkanole

Die Alkanole sind eine von den Alkanen abgeleitete Stoffklasse; ein (oder mehrere) H-Atome des Alkans wurden durch eine Hydroxygruppe (-OH) ersetzt. Der einfachste Alkanol ist Methanol CH3-OH, gefolgt vom Ethanol C2H5-OH und so weiter (homologe Reihe, allgemein R-OH mit R = Alkylrest CnHn+1). Die Alkanole gehören zu der Stoffklasse der Alkohole.

Carbonsäuren

Die Carbonsäuren oder Alkansäuren sind Oxidationsprodukte der primären Alkohole R-OH. Zunächst werden diese zu Aldehyden R-CHO oxidiert, dann in einem weiteren Schritt zu Carbonsäuren C-COOH.

Ester / Esterbildung

Die Ester entstehen, wenn eine Carbonsäure mit einem Alkohol unter Abgabe von Wasser reagiert.

$R-COOH + HO-R' \rightleftharpoons R-CO-O-R' + H_{2}O$

Die Carbonsäure gibt dabei ihre Carboxy-OH-Gruppe ab, der Alkohol verliert sein Hydroxy-H-Atom.

Der Reaktionsmechanismus der Veresterung hängt davon ab, ob die Veresterung durch eine Säure oder eine Base katalysiert wird.

Ester

Auf dieser Seite des Chemie-Lexikons finden Sie weitere Informationen zur Stoffklasse der Ester.

Esterbildung

Auf dieser Seite des Organik-Kurses wird der Mechanismus der säurekatalysierten Esterbildung ausführlich erläutert.