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Ein einfacher Versuch

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Umsetzung von Brombutanen mit Ethanol

Es gibt einen sehr einfach durchzuführenden Versuch zur nucleophilen Substitution, den ich seit einigen Jahren im Chemieunterricht der Stufe Q1 durchführe. Eine genaue Versuchsbeschreibung findet sich beispielsweise in dem aktuellen Schroedel-Band "Chemie heute Qualifikationsphase". Hier folgt nur eine kurze Beschreibung des Versuchs.

Versuch
Reaktion von drei Brombutanen mit Ethanol
Durchführung:

In drei Reagenzgläser gibt man jeweils ca. 2 ml Ethanol und dann ca. 1 ml Silbernitratlösung. In das erste Reagenzglas gibt man dann zwei bis drei Tropfen 1-Brombutan, in das zweite Reagenzglas die gleiche Menge 2-Brombutan und in das dritte Reagenzglas die gleiche Menge 2-Brom-2-methylpropan.

Dann verschließt man die drei Reagenzgläser mit je einem Stopfen und schüttelt vorsichtig.

Beobachtungen:

Ein Photo der drei Reagenzgläser

In dem linken Reagenzglas mit dem 1-Brombutan hat so gut wie keine Reaktion stattgefunden. Beim mittleren Reagenzglas mit dem 2-Brombutan sieht man eine schwache Trübung, und das dritte Reagenzglas mit dem 2-Brom-2-methylpropan zeigt eine sehr deutliche weißgelbe Trübung. Beim Hineintropfen des Brombutans konnte man sogar die Bildung eines intensiven Niederschlags beobachten, das Reagenzglas musste noch nicht einmal geschüttelt werden.

Erklärungen

2-Brombutan und 2-Brom-2-methylbutan reagieren recht eindeutig und schnell mit dem Ethanol. Es findet eine Substitution statt: Das Brom-Atom wird durch einen Ethanol-Rest ersetzt, als Nucleofug werden Bromid-Ionen freigesetzt, die sich mit den vom Alkohol abgespaltenen Protonen zu Bromwasserstoff vereinigen. Die Bromid-Ionen des Bromwasserstoffs reagieren dann mit den Silber-Ionen zu wasserunlöslichem Silberbromid. Als Hauptprodukt entsteht ein Ethyl-butyl-ether.

siehe Text

2-Brombutan und Ethanol reagieren zu einem Ether und Bromwasserstoff

Auswertung

Am schnellsten hat das tertiäre Brom-Alkan reagiert, am zweischnellsten das sekundäre. Das primäre Brom-Alkan scheint überhaupt nicht reagiert zu haben, jedenfalls sind hier keine Bromid-Ionen nachweisbar.

Diese Beobachtungen passen zu dem SN1-Mechanismus und der Tatsache, dass im ersten Reaktionsschritt ein Carbenium-Ion entseht. Primäre Carbenium-Ionen sind sehr instabil, weil sie so gut wie nicht durch +I-Effekte stabilisiert werden. Sekundäre Carbenium-Ionen werden durch die +I-Effekte von zwei Alkylgruppen stabilisiert, tertiäre Carbenium-Ionen sogar durch die +I-Effekte von drei Alkylgruppen.