Zusammenfassung
Faktoren, die eine SN1-Reaktion begünstigen
- Faktoren, die die Bildung von Carbenium-Ionen stabilisieren, begünstigen eine SN1-Reaktion. Vor allem sekundäre und tertiäre Substrate R-X gehen bevorzugt SN1-Reaktionen ein.
- Gute Abgangsgruppen (nucleofuge Gruppen) erleichtern die Bildung von Carbenium-Ionen und somit die SN1-Reaktion. Ein gutes Beispiel ist die Sulfonatgruppe -SO3-.
- Polare Lösungsmittel wie zum Beispiel Wasser oder Ethanol stabilisieren sowohl das abgespaltene Nucleofug wie auch das Carbenium-Ion.
- Höhere Temperaturen begünstigen SN1-Reaktionen, weil hier im ersten Schritt aus einem Teilchen zwei Teilchen entstehen, die Entropie nimmt während der Reaktion also zu. Allerdings nehmen auch Konkurrenzreaktionen, vor allem die Eliminierung, mit höherer Temperatur zu.
Faktoren, die eine SN2-Reaktion begünstigen
- Eine SN2-Reaktion läuft besonders gut an primären C-Atomen ab, also immer dann, wenn die Bildung von Carbenium-Ionen nicht leicht möglich ist.
- Unpolare Lösemittel wie zum Beispiel Hexan begünstigen die SN2-Reaktion.
- Niedrige Temperaturen verlangsamen zwar alle chemischen Reaktionen, auch die SN1- und SN2-Reaktionen, aber die SN1- wird nicht so stark verlangsamt wie die SN2-Reaktion, daher begünstigen mäßig niedrige Temperaturen eher die SN2-Reaktion.