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Nucleophile Addition

Radikalische Subst. - Elektrophile Add. - Nucleophile Subst. - Eliminierung - Nucleophile Add. - Radikalische Add.- Elektrophile Subst.

Grundlegendes

Die Nucleophile Addition AN ist eine Anlagerungsreaktion: Ein Nucleophil, in der Regel also eine Lewis-Base mit mindestens einem freien Elektronenpaar, lagert sich an das positiv polarisierte C-Atom einer Carbonylgruppe an, wie sie beispielsweise bei den Aldehyden und Ketonen vorkommt:

Das C-Atom einer Carbonylgruppe wird gern von Nucleophilen angegriffen

Die sauer katalysierte Esterbildung ist im Prinzip ebenfalls eine nucleophile Addition.

Zur Carbonylgruppe, dem Angriffsziel der Nucleophilen Addition, habe ich eine eigene Seite "Carbonylgruppe" für mein Chemie-Lexikon geschrieben. Hier nur das Wichtigste in Kürze:

Die C=O-Doppelbindung ist polarisiert, weil das elektronegative Sauerstoff-Atom die vier Elektronen der Doppelbindung stärker anzieht als das Kohlenstoff-Atom. Daher ist das O-Atom partiell negativ geladen, das C-Atom dagegen partiell positiv. Somit ist das O-Atom das Angriffsziel elektrophiler Teilchen, während das C-Atom Angriffsziel nucleophiler Teilchen ist. Weil bei der nucleophilen Addition normalerweise zuerst das C-Atom von einem Nucleophil angegriffen wird und erst im zweiten Schritt das O-Atom von einem Elektrophil, bezeichnet man diesen Reaktionstyp nach dem ersten Schritt als nucleophile Addition.