Aldehyde auf einer Seite ^EF

Definition

Aldehyde sind organische Verbindungen mit folgendem Aufbau:

Grundstruktur eines Aldehyds

An einer Carbonylgruppe C=O befindet sich auf der einen Seite ein organischer Rest, beispielsweise eine Methyl- oder eine Ethylgruppe, und auf der anderen Seite ein Wasserstoff-Atom. Der organische Rest kann auch aromatisch sein, zum Beispiel ein Benzolring. Der Name "Aldehyd" leitet sich von der Bezeichnung "Alcohol dehydrogenatus" ab, was so viel heißt wie "dehydrierter Alkohol", also ein Alkohol, der Wasserstoff abgegeben hat. Die Bezeichnung "Aldehyd" wurde übrigens von Liebig eingeführt.

Zu diesem Thema - Oxidation von Alkoholen - werden im Schulunterricht gern zwei Versuche durchgeführt: Oxidation von Alkoholen mit Kaliumpermanganatlösung und Oxidation von Alkoholen mit Kupferoxid. Die Versuchsbeschreibungen finden sich auf einer eigenen Seite.

Nomenklatur

Wenn die Aldehydgruppe -CHO die einzige funktionelle Gruppe der organischen Verbindung ist oder wenn es die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität ist, dann verwendet man zur Kennzeichnung eines Aldehyds die Endigung -al. Der einfachste Aldehyd ist demnach Methanal mit R = CH₃, gefolgt von Ethanal mit R = -C₂H₅.

Einige wichtige Aldehyde haben Trivialnamen. So wird Methanal oft als Formaldehyd bezeichnet und Ethanal als Acetaldehyd.

Hat die Aldehydgruppe nicht die höchste Priorität in der Verbindung, zum Beispiel weil auch eine Carboxylgruppe vorhanden ist, bezeichnet man die Aldehydgruppe mit der Silbe "Formyl" - abgeleitet von Formaldehyd. Ein anderer Name für die Aldehydgruppe ist "Carbaldehyd" oder "Carboxaldehyd"^[1].

Physikalische Eigenschaften

Um die physikalischen Eigenschaften der Aldehyde zu verstehen, muss man sich den Aufbau eines Aldehyds genauer anschauen.

Bau eines Aldehyds

Das O-Atom der Carbonylgruppe ist negativ polarisiert und besitzt zudem zwei freie Elektronenpaare, es ist mit anderen Worten in der Lage, Wasserstoffbrücken-Bindungen mit anderen Molekülen zu bilden, zum Beispiel mit Wasser- oder Alkohol-Molekülen. Daher sind die niedermolekularen Aldehyde wie Methanal und Ethanal gut wasserlöslich; bei den höheren Aldehyden überwiegt dann der unpolare Einfluss der Alkylgruppe.

Das freie H-Atom der Aldehydgruppe ist an ein C-Atom gebunden und nicht an ein elektrophiles Atom wie N oder O. Daher kann dieses H-Atom keine H-Brücken mit den O-Atomen eines anderen Aldehyd-Moleküls bilden. Aldehyd-Moleküle werden untereinander nur durch die schwächeren Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zusammengehalten. Daher sind die Siedepunkte der Aldehyde niedriger als die der Alkohole oder Carbonsäuren, aber - bedingt durch die polare C=O-Gruppe - wesentlich höher als die Siedepunkte der entsprechenden Alkane. Längerkettige Aldehyde sind - bedingt durch die van-der-Waals-Kräfte der Alkylreste - hochviskos, mit zunehmender Kettenlänge werden sie schließlich fest.

Chemische Eigenschaften

Wie man gut auf der Abbildung 2 erkennen kann, bietet die Carbonylgruppe Angriffsmöglichkeiten sowohl für nucleophile wie auch für elektrophile Teilchen. Das Kohlenstoff-Atom trägt eine positive Teilladung und kann daher gut von Nucleophilen angegriffen werden. Gleichzeitig besitzt die Carbonylgruppe eine Doppelbindung, was Additionsreaktionen ermöglicht. Typisch für die Aldehyde ist daher die Nucleophile Addition, die - je nach Reaktionspartner - zu den unterschiedlichsten Verbindungen führen kann.

Eine andere wichtige Reaktion der Aldehyde ist die Oxidation, die zu Carbonsäuren führt, und die Reduktion, mit der man primäre Alkohole erhält. Mit bestimmten Reduktionsmitteln kann man sogar Alkane aus Aldehyden herstellen.

Eine weitere Reaktion der Aldehyde ist die Nucleophile Substitution, bei der das H-Atom der Aldehydgruppe durch ein Nucleophil ersetzt wird.

Nachweis von Aldehyden

Im Schulunterricht werden Aldehyde nicht nur im Chemie-Unterricht nachgewiesen, sondern auch gelegentlich im Biologie- und im Ernährungslehre-Unterricht. Das liegt daran, dass auch bekannte Zucker wie Glucose zu den Aldehyden gehören (Aldohexosen).

Wer sich für die verschiedenen Nachweismethoden interessiert, geht bitte auf die Seite "Nachweis von Aldehyden".