Chemie > Sek. II > Orbitalmodell

Die C=C-Doppelbindung

Experimentelle Untersuchungen der C=C-Doppelbindung haben gezeigt, dass die beiden Bindungen energetisch nicht gleichwertig sind. Die eine Bindung ist eine ganz normale kovalente Bindung, ist also recht stark, ähnlich wie eine C-C-Einfachbindung. Die andere Bindung ist aber wesentlich schwächer, die beiden Bindungselektronen sind hier deutlich schwächer gebunden. Das ist der Grund für das chemische Verhalten der C=C-Doppelbindung, die ja als "elektronenreich" gilt und von Nucleophilen "geliebt" wird.

Die starke C-C-Bindung wird als sigma-Bindung bezeichnet, die schwache C-C-Bindung als pi-Bindung. Mit dem Kugelwolkenmodell kann man das Zustandekommen dieser beiden unterschiedlichen Bindungen nicht erklären. Nach diesem Modell müssten beide Bindungen gleich stark sein, allerdings deutlich schwächer als eine C-C-Einfachbindung, da sich die Kugelwolken bei der Doppelbindung nicht mehr so stark überlappen wie bei der Einfachbindung.

Das Ethen-Molekül mit "Bananenbindungen"

Das Ethen-Molekül mit "Bananenbindungen"

Hier sehen wir das Ethen-Molekül mit zwei kovalenten Bindungen, die sich gegenseitig abstoßen und daher wie zwei Bananen aussehen, man spricht hier in der Tat von einer "Banenenbindung".

Mit dem Orbitalmodell und sp3-hybridisierten C-Atomen kann man die C=C-Doppelbindung auch nicht besser erklären. Würde man hier ein Bild zeichnen, sähe dies genau so aus wie das Bild oben in der Kugelwolkenmodell-Darstellung, denn die sp3-Hybridorbitale haben fast die gleiche Gestalt wie die Kugelwolken des Kugelwolkenmodells.

sp2-Hybridisierung

Um die Existenz zweier verschiedener C-C-Bindungen in der C=C-Doppelbindung zu erklären, musste man das Konzept der Hybridisierung noch stärker verfeinern. Neben der sp3-Hybridisierung gibt es auch eine sp2-Hybridisierung und eine sp-Hybridisierung:

Die sp2-Hybridisierung im Energiediagramm

Die sp2-Hybridisierung im Energiediagramm

Bei der sp2-Hybridisierung wird das 2s-Orbital das Kohlenstoff-Atoms mit nur zwei 2p-Orbitalen "vermischt", es resultieren drei energetisch gleichwertige sp2-Hybridorbitale. Übrig bleibt ein unverändertes 2pz-Orbital.

Die sigma-Bindung

Die C=C-Doppelbindung: Die sigma-Bindung

Die C=C-Doppelbindung: Die sigma-Bindung

In dieser Abbildung sehen wir das Ethen-Molekül mit seinen zwei sp2-hybridisierten C-Atomen. Die sp2-Hybridorbitale überlappen mit den 1s-Orbitalen der vier H-Atome. Die sigma-Bindung - im Bild rot gezeichnet - entsteht durch Überlappung von sp2-Hybridorbitalen der benachbarten C-Atome. Die pz-Orbitale - im Bild blau gezeichnet - stehen senkrecht aus der Ebene hervor. Jedes pz-Orbital besteht aus zwei Orbitallappen, je einer unterhalb der Ebene und oberhalb der Ebene.

Die pi-Bindung

Die pi-Bindung

Die C=C-Doppelbindung: Die pi-Bindung

Die pi-Bindung entsteht nun durch eine schwache Überlappung der oberen und unteren Orbitallappen der beiden pz-Orbitale. Diese Überlappung ist recht schwach, daher ist auch die pi-Bindung sehr schwach und kann leicht gespalten werden, was das chemische Verhalten der Alkene gut erklärt.

Dieses Thema ist sehr wichtig für das tiefere Verständnis der Chemie der Aromaten und Farbstoffe, gehört allerdings nicht zu den abiturrelevanten Themen in NRW. Daher habe ich das Thema "Orbitalmodell" in diesen Exkurs ausgelagert.