Chemie Q1, Aufgaben für Woche 3
Aufgabe 1
Die beiden Br-Atome addieren sich an die beiden benachbarten C-Atome der C=C-Doppelbindung, es entsteht also 2,3-Dibrompentan.
Das Penten ist reaktiver als das Ethen, weil jedes C-Atom der Doppelbindung mit Alkylgruppen verbunden ist. Alkylgruppen üben einen elektronenschiebenden +I-Effekt auf die C=C-Doppelbindung aus, was dort die Elektronendichte erhöht. Da die Elektronendichte verantwortlich für die elektrophile Addition ist, wird durch die erhöhte Elektronendichte auch die Reaktivität des Alkens erhöht.
Aufgabe 2
Die erste C=C-Doppelbindung ist nicht reaktiv, wegen der beiden elektronegativen Chlor-Atome, die einen elektronenziehenden -I-Effekt ausüben. Die andere C=C-Doppelbindung ist deutlich reaktiver, da hier kein -I-Effekt wirkt (allerdings auch kein +I-Effekt). Die beiden Chloratome lagern sich also an die zweite Doppelbindung an, und es entsteht 1,2,3,4-Tetrachlor-but-1-en. Hier muss man aufpassen, denn durch die verbliebene C=C-Doppelbindung ändert sich jetzt vielleicht die Zählweise. Man muss so zählen, dass die Doppelbindung eine möglichst niedrige Ziffer bekommt.
Aufgabe 3
Hier können Sie ein Stundenprotokoll zur Bromierung und Hydrobromierung verfassen und dafür 3 Punkte in der Spalte "sonstige Leistungen" erhalten.
Aufgabe 4
Hier sollte eine graphische Übersicht angefertigt werden, die alle möglichen Additionen an die C=C-Doppelbindung berücksichtigt, nicht nur die Addition von Halogenen und Hydrohalogenen. Eine solche Übersicht finden Sie beispielsweise auf meiner Homepage hier (siehe Abbildung 2).
Aufgabe 5 (für Experten)
Leider scheine ich keine Experten im Kurs zu haben, niemand hat hier eine Lösung eingereicht.
Diskutieren Sie die Frage, ob cis-1,2-Dichlor-ethen einen höheren Siedepunkt hat als trans-1,2-Dichlor-ethen. Sie können gern in der Wikipedia recherchieren, aber das Wichtigste ist hier die Begründung!
- Hypothese: Das cis-Isomer hat einen höheren Siedepunkt als das trans-Isomer.
- Begründung: Das Dipolmoment des cis-Isomers ist höher als das des trans-Isomers, weil die beiden elektronenziehenden und damit polarisierenden Cl-Atome beim cis-Isomer auf der gleichen Seite der Doppelbindung liegen und somit die Elektronen in die gleiche Richtung abziehen. Die -I-Effekte der beiden Cl-Atome verstärken sich also gegenseitig, während sie sich beim trans-Isomer gegenseitig aufheben.
- Test: Aber schauen wir doch einfach mal in der Wikipedia nach: Der Siedepunkt des cis-Isomers liegt bei 60 ºC , der Siedepunkt des trans-Isomers bei nur 48 ºC . Also stimmt die oben dargestellte Hypothese.