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Alkanone bzw. Ketone EF,Q1

Alkanone oder Ketone sind Kohlenstoffverbindungen mit der funktionellen Gruppe -C=O, die auch als Carbonylgruppe bezeichnet wird. Als Ketogruppe bezeichnen manche Quellen die aus vier Atomen bestehende Gruppierung C-CO-C, wie sie in Ketonen vorkommen. Andere Quellen definieren die Ketogruppe als Carbonylgruppe, die mit zwei C-Atomen verbunden ist. Am besten, man verwendet den Begriff Ketogruppe überhaupt nicht, sondern spricht von der Carbonylgruppe, die in den Ketonen mit zwei C-Atomen verbunden ist, in den Aldehyden aber mit einem C-Atom und einem H-Atom.

Die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Ketone werden durch diese funktionelle Gruppe bestimmt. Von besonderer Bedeutung für die Carbonylgruppe ist das elektronegative O-Atom, das die Elektronen der C=O-Doppelbindung an sich zieht und dadurch ein positiv polarisiertes C-Atom erzeugt. Die positive Teilladung an dem C-Atom ist der Grund dafür, dass gerne negativ geladene Ionen oder negativ polarisierte Moleküle angelagert werden. Diese werden, da sie sich gern an ein positiv geladenes C-Atom anlagern, als Nucleophile ("Kern liebende Teilchen", Singular = Nucleophil) bezeichnet.

Daher ist die Nucleophile Addition die typische Reaktion der Aldehyde und Ketone.

Nomenklatur

Die Namensgebung der Ketone ist recht einfach: Man hängt einfach die Endigung "on" an den Namen des entsprechenden Alkans an. Bei Alkanen mit drei oder vier C-Atomen muss noch nicht einmal die Position der Carbonylgruppe angegeben werden, es gibt nur ein Propanon (Aceton) und nur ein Butanon. Ab dem Pentanon muss man die Position der Carbonylgruppe angeben, es gibt ein Pentan-2-on und ein Pentan-3-on.

Physikalische Eigenschaften

Das O-Atom der Carbonylgruppe ist negativ polarisiert und besitzt zudem zwei freie Elektronenpaare, es ist mit anderen Worten in der Lage, Wasserstoffbrücken-Bindungen mit anderen Molekülen zu bilden, zum Beispiel mit Wasser-Molekülen. Daher sind die niedermolekularen Ketone wie Propanon (Aceton) gut wasserlöslich; bei den höheren Ketonen überwiegt dann der unpolare Einfluss der Alkylgruppe.

Ähnlich wie bei den Aldehyden gibt es keine H-Brücken zwischen den Molekülen eines flüssigen Ketons. Die einzigen Kräfte, die zwischen diesen Molekülen wirken, sind die schwächeren Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Daher haben Ketone, ähnlich wie Aldehyde, niedrigere Siede- und Schmelzpunkte als die Alkohole, aber höhere als die Alkane.

Chemische Eigenschaften

Typisch für die Ketone ist die Nucleophile Addition, die - je nach Reaktionspartner - zu den unterschiedlichsten Verbindungen führen kann. Eine Oxidation der Ketone zu anderen organischen Verbindungen ist nicht möglich, sondern führt zu den Reaktionsprodukten Kohlendioxid und Wasser. Eine Reduktion der Ketone führt zu sekundären Alkoholen.

Im Vergleich zu Aldehyden sind die Ketone nicht ganz so reaktionsfreudig. Das liegt an dem zweiten Alkylrest, der mit der Carbonylgruppe verbunden ist. Dieser Alkylrest "drückt" sozusagen Elektronen zum Carbonyl-C-Atom, so dass dessen positive Teilladung etwas reduziert wird. Daher wird dieses C-Atom nicht so leicht von Nucleophilen angegriffen wie das C-Atom einer Aldehyd-Gruppe.

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