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Alkanale bzw. Aldehyde EF,Q1

Alkanale bzw. Aldehyde sind Alkohole, deren C-OH-Gruppe um eine Stufe oxidiert wurde:

Die funktionelle Gruppe der Alkanale ist die CHO-Gruppe oder die Aldehydgruppe (ganz rechts im Bild).

Die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Aldehyde werden durch diese funktionelle Gruppe bestimmt. Von besonderer Bedeutung für die Aldehydgruppe ist das elektronegative O-Atom, das die Elektronen der C=O-Doppelbindung an sich zieht und dadurch ein positiv polarisiertes C-Atom erzeugt. Die positive Teilladung an dem C-Atom ist der Grund dafür, dass gerne negativ geladene Ionen oder negativ polarisierte Moleküle angelagert werden. Diese werden, da sie sich gern an ein positiv geladenes C-Atom anlagern, als Nucleophile ("Kern liebende Teilchen", Singular = Nucleophil) bezeichnet.

Daher ist die Nucleophile Addition die typische Reaktion der Aldehyde und Ketone.

Typen von Aldehyden

Abhängig vom organischen Rest R, der an die Aldehydgruppe gebunden ist, unterscheidet man aliphatische und aromatische Aldehyde:

Daneben gibt es weitere Aldehyde, zum Beispiel die heterozyklischen Aldehyde. Diese ähneln den aromatischen Aldehyden, allerdings enthält das aromatische System (beispielsweise der Benzolring) Fremdatome wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel.

Im Chemieunterricht in der gymnasialen Oberstufe werden wir uns hauptsächlich mit aliphatischen Aldehyden wie Methanal (Formaldehyd) und Ethanal (Acetaldehyd) sowie mit aromatischen Aldehyden wie Benzaldehyd beschäftigen.

Nomenklatur

Die Namensgebung der aliphatischen Aldehyde ist recht einfach: Man hängt einfach die Endigung "al" an den Namen des entsprechenden Alkans an. So leitet sich vom Methan das Methanal ab (der Formaldehyd), vom Ethan das Ethanal (der Acetaldehyd), vom Propan das Propanal und so weiter.

Physikalische Eigenschaften

Das O-Atom der Aldehydgruppe ist negativ polarisiert und besitzt zudem zwei freie Elektronenpaare, es ist mit anderen Worten in der Lage, Wasserstoffbrücken-Bindungen mit anderen Molekülen zu bilden, zum Beispiel mit Wasser- oder Alkohol-Molekülen. Daher sind die niedermolekularen Aldehyde wie Methanal und Ethanal gut wasserlöslich; bei den höheren Aldehyden überwiegt dann der unpolare Einfluss der Alkylgruppe.

Das freie H-Atom der Aldehydgruppe -CHO ist nicht an ein elektronegatives Atom gebunden (N oder O), sondern sitzt an einem C-Atom. Daher kann dieses H-Atom keine H-Brücken mit den O-Atomen eines anderen Aldehyd-Moleküls bilden. Es gibt also keine H-Brücken zwischen den Molekülen eines flüssigen Aldehyds. Die einzigen Kräfte, die zwischen diesen Molekülen wirken, sind die schwächeren Dipol-Dipol-Wechselwirkungen.

Hier noch einmal ein Vergleich der drei Typen schwacher chemischer Bindungen, nämlich van-der-Waals-Kräfte, Dipol-Dipol-Kräfte und Wasserstoffbrücken-Bindungen:

Da Aldehyd-Moleküle untereinander keine H-Brücken bilden können, sind die Siedepunkte niedriger als bei den Alkoholen, aber - bedingt durch die polare C=O-Gruppe - wesentlich höher als bei den entsprechenden Alkanen. Höherkettige Aldehyde sind hochviskos, mit zunehmender Kettenlänge werden sie schließlich fest.

Chemische Eigenschaften

Typisch für die Aldehyde ist die Nucleophile Addition, die - je nach Reaktionspartner - zu den unterschiedlichsten Verbindungen führen kann. Eine andere wichtige Reaktion der Aldehyde ist die Oxidation, die zu Carbonsäuren führt, und die Reduktion, mit der man primäre Alkohole erhält. Mit bestimmten Reduktionsmitteln kann man sogar Alkane aus Aldehyden herstellen.

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